[發(fā)明專利]一種二氧化硫近紅外-雙光子比率熒光探針及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710231737.8
• 申請日: 2017-04-11
• 公開（公告）號: CN106946902B
• 公開（公告）日: 2019-03-01
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 林偉英;馬燕燕;唐永和;高世瀅;徐安
• 申請（專利權(quán)）人: 濟(jì)南大學(xué)
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟(jì)南泉城專利商標(biāo)事務(wù)所 37218
• 代理人: 張世靜

本發(fā)明公開了二氧化硫近紅外?雙光子比率熒光探針，所述熒光探針命名為12?(N,N?二乙胺基)?7?(N,N?二乙胺基)香豆素并[4,3?b]色烯。簡稱：NC?SO₂，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如(I)所示；同時提供了其制備方法，本發(fā)明制備的熒光探針可以快速響應(yīng)二氧化硫的熒光探針對細(xì)胞中外源性亞硫酸氫鈉，隨著亞硫酸氫鈉的加入，探針本身的紅色熒光消失，并產(chǎn)生強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光信號；此外，本發(fā)明的探針還可以通過熒光成像對細(xì)胞、斑馬魚中的亞硫酸氫鈉進(jìn)行檢測。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種快速響應(yīng)二氧化硫 (SO₂) ，具有近紅外-雙光子效應(yīng)的比率熒光探針及其制備方法，屬于有機(jī)小分子熒光探針領(lǐng)域。

背景技術(shù)

二氧化硫 (SO₂) 長期被視為一種環(huán)境污染物，其產(chǎn)生途徑大部分是由化石燃料（如煤炭、石油）的燃燒、含硫礦物（如黃鐵礦）的冶煉等生成。近年來，大氣污染愈演愈烈，“霧霾”這個詞已是眾所周知，二氧化硫作為霧霾的主要成分之一，在環(huán)境中被進(jìn)一步氧化轉(zhuǎn)變?yōu)榱蛩?，造成酸雨。其衍生物（亞硫酸鹽和亞硫酸氫鹽）應(yīng)用廣泛。作為還原劑，常應(yīng)用于醫(yī)藥和有機(jī)合成中；作為穩(wěn)定劑和抗氧化劑，應(yīng)用于葡萄酒的發(fā)酵；作為防腐劑，應(yīng)用于食品添加劑中。然而，流行病學(xué)研究發(fā)現(xiàn)長期接觸二氧化硫不僅會引起呼吸道疾病，同時也可引發(fā)心血管疾病，肺癌及神經(jīng)系統(tǒng)失調(diào)。二氧化硫與空氣中的其他氣體或顆粒發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生硫酸鹽氣溶膠，被人體吸入，導(dǎo)致一系列呼吸系統(tǒng)疾病和心血管疾病等，傳統(tǒng)中藥硫磺蒸熏后殘留的二氧化硫及硫酸鹽對呼吸道、胃腸道、神經(jīng)系統(tǒng)等均有不同程度的危害，過量攝入二氧化硫易導(dǎo)致不良反應(yīng)和急性癥狀，如潮紅，低血壓，腹瀉，蕁麻疹和腹痛。由于環(huán)境及藥物的成分復(fù)雜，且其中SO₂及其衍生物的含量低，因而急需開發(fā)一種靈敏度高、選擇性好且成本低的方法，用于快速測定SO₂含量。

檢測SO₂及其衍生物方法主要有: 比色法、化學(xué)發(fā)光法和色譜法等。其中比色法和化學(xué)發(fā)光法靈敏度低且選擇性差，色譜等方法設(shè)備昂貴操作繁瑣。與這些方法相比，熒光探針法操作簡單、選擇性好且靈敏度高，是檢測復(fù)雜樣品中SO₂及其衍生物的備選技術(shù)，此外，結(jié)合共聚焦顯微鏡可實現(xiàn)細(xì)胞成像分析，用于生物分子可視化檢測。

目前，針對檢測二氧化硫的分子熒光探針已有文獻(xiàn)報道，但這些常見的熒光探針多有背景干擾、響應(yīng)時間較長、散射干擾等缺陷，這樣有可能影響在復(fù)雜生理環(huán)境中對二氧化硫檢測的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

為了解決以上技術(shù)問題，本發(fā)明提出了一種快速檢測二氧化硫的熒光探針 (NC-SO₂)，并對該探針進(jìn)行生物成像。利用本發(fā)明檢測細(xì)胞、斑馬魚內(nèi)的二氧化硫，對其中的二氧化硫水平進(jìn)行評估。

本發(fā)明所述的快速檢測二氧化硫的熒光探針命名為：12-(N,N-二乙胺基)-7-(N,N-二乙胺基)香豆素并[4,3-b]色烯。

化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：

。

(I)