[發(fā)明專利]一種二氧化硫近紅外-雙光子比率熒光探針及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710231737.8
• 申請日: 2017-04-11
• 公開（公告）號: CN106946902B
• 公開（公告）日: 2019-03-01
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 林偉英;馬燕燕;唐永和;高世瀅;徐安
• 申請（專利權(quán)）人: 濟南大學(xué)
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南泉城專利商標事務(wù)所 37218
• 代理人: 張世靜

1.一種二氧化硫近紅外-雙光子比率熒光探針，其特征在于，其分子式為: C₂₄H₂₇N₂O₃⁺ ClO₄^-，其結(jié)構(gòu)式為：

。

2.一種權(quán)利要求1所述的熒光探針的制備方法，其特征在于，合成步驟如下：

1）在0℃下，將11 g丙二酸和20 g苯酚，加入裝有12 mL的三氯氧磷的燒瓶中，攪拌均勻后，升溫到115℃，加熱攪拌2小時后，將反應(yīng)體系倒入150 mL冰水中，使用乙酸乙酯萃取，用無水硫酸鈉干燥乙酸乙酯層后，減壓除去乙酸乙酯，得到淺棕色油狀的化合物丙二酸二苯酯；

2）稱量13 g丙二酸二苯酯于反應(yīng)瓶，加入50 mL甲苯，攪拌下加入8.25 g間二乙氨基苯酚，而后攪拌下加熱回流7小時，接著靜止冷卻到室溫，有固體析出，減壓過濾，使用正己烷洗滌，干燥，乙醇重結(jié)晶，得到淺黃色固體4-羥基-7-二乙胺基香豆素；

3）氮氣氛圍下，在15℃以下，將3 mL DMF緩慢滴加到3 mL 三氯氧磷中；維持溫度，繼續(xù)攪拌30 分鐘后，將上述溶液緩慢滴加到2.33 g 4-羥基-7-二乙胺基香豆素的10 mL DMF溶液中；然后整個反應(yīng)體系60 ℃加熱攪拌12小時后倒入100 mL冰水中，用20%-30%的氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH直至有大量固體析出；減壓過濾，水洗，真空干燥；濾餅使用乙醇重結(jié)晶得到橙色固體4-氯-7-二乙胺基香豆素-3-甲醛；

4）稱量0.28 g 4-氯-7-二乙胺基香豆素-3-甲醛和0.165 g間二乙氨基苯酚于5 mL乙酸中，150℃下加熱攪拌2小時后，向反應(yīng)體系中加入2 mL 70% 的高氯酸，然后慢慢向反應(yīng)體系中滴加蒸餾水，析出大量固體，減壓過濾，水洗真空干燥后，粗產(chǎn)物經(jīng)過柱色譜提純，得到式（I）。