[發(fā)明專利]丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201710219328.6 | 申請日： | 2017-04-06 |
| 公開（公告）號： | CN107033175B | 公開（公告）日： | 2019-05-10 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 郝二宏;張文興;焦莉娟 | 申請（專利權(quán)）人： | 安徽師范大學(xué) |
| 主分類號： | C07F5/02 | 分類號： | C07F5/02;C07F7/08;C09B57/00;C09K11/06;G01N21/33;G01N21/64 |
| 代理公司： | 北京潤平知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11283 | 代理人： | 鄒飛艷;張苗 |
| 地址： | 241002 安徽省蕪*** | 國省代碼： | 安徽;34 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 丁二炔 相連 熒光 染料 低聚物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物及其制備方法和應(yīng)用，其中，該氟硼熒光染料低聚物的結(jié)構(gòu)如式(I)或(II)所示，其中，式(I)和(II)中R為C1?C7的烷基，n為大于1的正整數(shù)。上述如式(I)或(II)所示的氟硼熒光染料低聚物最大的熒光發(fā)射波長在594?642nm之間，同時其還具有優(yōu)異的熒光量子產(chǎn)率和優(yōu)異的Stokes位移，表明其在熒光標(biāo)記和生物成像以及在光電材料等領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景，同時該制備方法步驟簡單，且原料易得；
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及熒光染料領(lǐng)域，具體地，涉及丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
氟硼二吡咯熒光染料(BODIPY)是近二十幾年才發(fā)展起來的一類光物理化學(xué)性能優(yōu)異的熒光染料分子，具有窄的吸收峰和發(fā)射峰、較高的摩爾吸光系數(shù)、較高的熒光量子產(chǎn)率、較好的光穩(wěn)定性以及化學(xué)穩(wěn)定性。但是傳統(tǒng)的BODIPY熒光染料在應(yīng)用上有一定的缺陷，比如它們的吸收和發(fā)射波長比較短，易熒光淬滅等。近幾年，π-共軛功能性有機(jī)體系備受人們的關(guān)注，主要是由于他們在分子電子學(xué)和納米技術(shù)等新興領(lǐng)域有著獨(dú)特的優(yōu)勢。在這些共軛體系中，分子線顯得格外重要，并且在單分子器件方面具有潛在的應(yīng)用。含有乙炔基的分子線不論是從理論觀點還是實踐操作更加能引起人們的興趣。
因此，制備出一種具有較高的熒光量子產(chǎn)量和較大的Stokes位移全新的氟硼熒光染料具有十分重要的意義，同時現(xiàn)有技術(shù)中合成新型BODIPY類熒光染料類似物的方法中要么步驟繁雜，要么原料不易得、需要多步合成且產(chǎn)率低，所以設(shè)計出一種步驟簡單，原料易得的制備BODIPY的方法也具有突出的意義。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的氟硼熒光染料低聚物以及通過該發(fā)明提供的方法制備的氟硼熒光染料低聚物最大熒光發(fā)射波長在594-642nm之間，同時其還具有優(yōu)異的熒光量子產(chǎn)率和優(yōu)異的Stokes位移，說明其在熒光標(biāo)記和生物成像以及在光電材料等領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景，同時該制備方法步驟簡單，且原料易得。
為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供了一種丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物，其特征在于，所述氟硼熒光染料低聚物的結(jié)構(gòu)如式(I)或(II)所示，
其中，式(I)和(II)中R為C1-C7的烷基，n為大于1的正整數(shù)。
本發(fā)明還提供了一種上述式(I)所示的丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物的制備方法，該制備方法包括：
1)在溶劑的存在下，將如式(1a)所示的化合物與碘源按照1：1-1.5的摩爾比進(jìn)行第一接觸反應(yīng)，制得如式(2a)所示的化合物；
2)在溶劑、鈀催化劑和銅催化劑的存在下，將如式(2a)所示的化合物與三甲基硅基乙炔進(jìn)行第二接觸反應(yīng)，制得如式(3a)所示的化合物；
3)在溶劑的存在下，將如式(3a)所示的化合物與亞銅鹽進(jìn)行第三接觸反應(yīng)，制得如式(I)所示的丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物；
其中，所述R為C1-C7的烷基，X為鹵素，所述碘源為碘與碘酸的混合物。
本發(fā)明還提供了一種上述式(II)所示的的丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括：
1)在溶劑的存在下，將如式(1a)所示的化合物與碘源按照1：2-2.5的摩爾比進(jìn)行取代反應(yīng)，制得如式(2b)所示的化合物；
2)在溶劑、鈀催化劑和銅催化劑的存在下，將如式(2b)所示的化合物與三甲基硅基乙炔進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，制得如式(3b)所示的化合物；
3)在溶劑的存在下，將如式(3b)所示的化合物在亞銅鹽存在條件下進(jìn)行聚合反應(yīng)，制得如式(II)所示的丁二炔相連的氟硼熒光染料低聚物；
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