[發明專利]一種次氯酸熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201710219195.2
• 申請日: 2017-04-06
• 公開（公告）號: CN107056774B
• 公開（公告）日: 2019-08-13
• 發明（設計）人: 林偉英;任明光;鄧貝貝
• 申請（專利權）人: 濟南大學
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南泉城專利商標事務所 37218
• 代理人: 李桂存

1.一種次氯酸熒光探針，具有如下式（I）所示的結構：

式（I）。

2.一種如權利要求1所述的次氯酸熒光探針的制備方法，包括以下步驟：

（1）鄰羥基苯乙酮溶于乙酸乙酯中，將金屬鈉緩慢加入上述反應液中，反應得產物，產物萃取、干燥、脫溶，通過柱色譜分離得到化合物1-1：；

（2）化合物1-1溶于乙酸中，加入硫酸，反應回流得產物，產物萃取、干燥、脫溶，通過柱色譜分離得到化合物1-2：；

（3）化合物1-2和丙二腈溶于乙酸酐中，加熱回流反應得產物，產物萃取、干燥、脫溶，過柱色譜分離得到化合物1-3：；

（4）吩噻嗪溶于DMF中，0℃下加入氫化鈉，反應到室溫時加入碘乙烷，繼續反應得產物，產物萃取、干燥、脫溶，通過柱色譜進行分離純化得到化合物2-1：；

（5）三氯氧磷與DMF在室溫下攪拌，得反應液，將化合物2-1溶于1,2-二氯乙烷，加入上述反應液中，反應得產物，產物萃取、干燥、脫溶，通過柱色譜分離得到化合物2-2：；

（6）化合物2-2與化合物1-3溶于甲苯中，并向其中加入哌啶，回流反應得產物，產物萃取、干燥、脫溶，通過柱色譜分離得到權利要求1所述的次氯酸熒光探針。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，鄰羥基苯乙酮與乙酸乙酯摩爾比為1:10；化合物1-2和丙二腈的摩爾比為5:6；吩噻嗪與碘乙烷的摩爾比為2:3；化合物2-2與化合物1-3的摩爾比為1:1。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟（2）反應溫度為100℃，步驟（3）反應溫度為140℃，步驟（6）反應溫度為110℃。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，各中間產物柱層析的硅膠顆粒大小為200-300目；步驟（1）中洗脫劑配比為乙酸乙酯/石油醚=1:6；步驟（2）中洗脫劑配比為乙酸乙酯/石油醚=1:5；步驟（3）中洗脫劑配比為乙酸乙酯/石油醚=1:4；步驟（4）中洗脫劑配比為二氯甲烷/石油醚=1:2；步驟（5）中洗脫劑配比為二氯甲烷/石油醚=1:1；步驟（6）中洗脫劑配比為二氯甲烷/石油醚=1:1。

6.一種權利要求1所述的次氯酸熒光探針在制備檢測次氯酸試劑中的應用，其特征在于，用于水溶液或生物體系中次氯酸的檢測，所述的檢測包含熒光檢測、細胞成像和目視比色。

7.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，檢測次氯酸溶液時，以450 nm為激發波長，在605nm處有熒光峰值；檢測細胞中次氯酸時，激發波長為561nm，發射光檢測范圍為570-620 nm。

8.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，熒光強度與次氯酸濃度呈線性正相關。