[發明專利]一種具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201710214686.8
• 申請日: 2017-04-01
• 公開（公告）號: CN106883245B
• 公開（公告）日: 2018-07-24
• 發明（設計）人: 唐石云;楊光宇;申欽鵬;劉春波;蔣薇;尤俊衡;王晉;劉志華;何沛;司曉喜;李振杰;朱瑞芝;張鳳梅;王昆淼;崔婷惠;蘇鐘璧
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;A24B15/24;A24B15/40
• 代理公司: 昆明正原專利商標代理有限公司 53100
• 代理人: 金耀生;于洪

本發明涉及一種具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物及其制備方法與應用，屬于植物化學技術領域。所述苯并異呋喃類化合物是從煙草中分離得到，化合物命名為：6,8?二氫?2,2?二甲基?2H?呋喃[3,4?g]色烯，英文名為：6,8?dihydro?2,2?dimethyl?2H?furo[3,4?g]chromene，其分子式為C₁₃H₁₄O₂，結構如式（I）所示：，式（I）。其制備方法是以煙草為原料，經浸膏提取、有機溶劑萃取、MCI脫色、硅膠柱層析和高效液相色譜分離步驟制得。對該化合物進行了抗氧化活性和清除自由基活性篩選，實驗結果顯示該化合物顯示出較強的抗氧化和清除自由基活性。

技術領域

本發明屬于植物化學技術領域，具體涉及一種從煙草中首次提取得到的苯并異呋喃類化合物及其提取方法。同時，本發明化合物具有較好的抗氧化活性，在卷煙中應用能有效的清除卷煙煙氣自由基。

背景技術

煙草屬草茄科煙草一年生或有限多年生草本植物，其中以煙草N.tabacum L.栽培最廣，其成熟的葉片是卷煙工業的重要原料，是一種經濟價值較高的作物。煙草除主要用于吸食外，還有其它較為廣泛的用途。同時，煙草是世界上化學成分最為復雜的植物，次生代謝產物非常豐富，經過幾十年的研究，人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學物質就超過3000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。

研究表明，除蛋白質、氨基酸、糖、磷、鈣、鉀等常規化學成分外，煙草中還含有大量次生代謝產物，化合物類型包括黃酮、香豆素、單寧、呋喃、苯并異呋喃、苯丙素、萜類、生物堿等。這些化合物具有多種生物活性，在抗菌、消炎、抗突變、降壓、清熱解毒、鎮靜、利尿、抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等多個方面具有顯著效果。呋喃類化合物屬于雜環類，在天然植物中也有廣泛存在該類化合物的文獻報道。除具有廣泛的藥理作用外，呋喃還是一類重要的香氣化合物，天然存在于各種水果和香料植物中，該類化合物現已廣泛用于各種飲料、焙烤食品等食用香精的配方中。

本發明從煙草中分離得到了一種苯并異呋喃類化合物，活性研究表明該化合物具有較好的抗氧化活性，尤其是將其用作煙草添加劑，具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果，對提高卷煙品質具有積極意義。目前煙草中發現苯并異呋喃類化合物的清除卷煙煙氣自由基效果還未見相關文獻報道過。

發明內容

本發明的第一目的在于提供一種苯并異呋喃類化合物；第二目的在于提供所述苯并異呋喃類化合物的制備方法；第三目的在于提供所述苯并異呋喃類化合物的應用，主要用于清除卷煙主流煙氣中的自由基。

為實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

本發明的第一目的是這樣實現的，一種具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物是從煙草中分離得到，其分子式為C₁₃H₁₄O₂，結構如式(I)所示：

該化合物為淺黃色膠狀物，命名為：6,8-二氫-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯，英文名為：6,8-dihydro-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromene。

本發明的第二目的是這樣實現的，上述具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，是以煙草為原料，依次經浸膏提取、有機溶劑萃取、MC I脫色、硅膠柱層析和高效液相色譜分離步驟制得，具體為：

A、浸膏提取：將煙草粉碎到20～40目，用5～10倍煙草重量的溶劑超聲提取2～5次，每次30～60分鐘，合并提取液并過濾，濾液減壓濃縮至原體積的1/4，靜置，濾除沉淀物，之后將所得濾液減壓濃縮成浸膏a；