[發明專利]一種具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201710214686.8
• 申請日: 2017-04-01
• 公開（公告）號: CN106883245B
• 公開（公告）日: 2018-07-24
• 發明（設計）人: 唐石云;楊光宇;申欽鵬;劉春波;蔣薇;尤俊衡;王晉;劉志華;何沛;司曉喜;李振杰;朱瑞芝;張鳳梅;王昆淼;崔婷惠;蘇鐘璧
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;A24B15/24;A24B15/40
• 代理公司: 昆明正原專利商標代理有限公司 53100
• 代理人: 金耀生;于洪

1.一種具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物，其特征在于，所述苯并異呋喃類化合物是從煙草中分離得到，命名為：6,8-二氫-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯，英文名為：6,8-dihydro-2,2-dimethyl- 2H-furo[3,4-g]chromene，其分子式為C₁₃H₁₄O₂，結構如式（I）所示：

，式（I）。

2.一種權利要求1所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于，以煙草為原料，依次經浸膏提取、有機溶劑萃取、MCI脫色、硅膠柱層析和高效液相色譜分離步驟制得，具體為：

A、浸膏提?。簩煵莘鬯榈?0~40目，用5~10倍煙草重量的溶劑超聲提取2~5次，每次30~60分鐘，合并提取液并過濾，濾液減壓濃縮至原體積的1/4，靜置，濾除沉淀物，之后將所得濾液減壓濃縮成浸膏a；

B、有機溶劑萃?。合蚪郺中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水，然后用與水等體積的有機溶劑萃取3~5次，合并有機溶劑萃取相，之后將合并得到的有機溶劑萃取相減壓濃縮成浸膏b；

C、MCI脫色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的體積濃度為50~100%甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用體積濃度為90%-95%甲醇水溶液進行洗脫，合并洗脫液，之后將合并后的洗脫液減壓濃縮成浸膏c；

D、硅膠柱層析：將浸膏c上硅膠柱層析，裝柱硅膠為160~200目，用量為浸膏c重量6~10倍量；以體積比為1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有機溶劑梯度洗脫，收集各梯度的梯度洗脫液并減壓濃縮，經TLC監測，合并相同的部分；

E、高效液相色譜分離：將體積比為7:3的氯仿-丙酮洗脫得到的洗脫液，經高效液相色譜分離純化，即得所述的苯并異呋喃類化合物。

3.根據權利要求2所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于，所述A步驟的溶劑為體積濃度為70~100%的丙酮水溶液、體積濃度為90~100%的乙醇水溶液或體積濃度為90~100%的甲醇水溶液。

4.根據權利要求2所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于，所述B步驟的有機溶劑為二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。

5.根據權利要求2所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于，所述D步驟中浸膏c在經硅膠柱層析前，先用重量是浸膏c 1.5~3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏c 0.8~1.2倍的80~100目硅膠拌樣，之后上樣。

6.根據權利要求2所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于，所述D步驟中，梯度洗脫時，所使用的氯仿和丙酮混合有機溶劑的體積比依次為20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1，每個梯度洗脫到TLC點板無點后，更換下一梯度洗脫。

7.根據權利要求2所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物的制備方法，其特征在于所述E步驟的高效液相色譜分離純化是以體積濃度為40%的甲醇水溶液為流動相，流速15~25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制備柱為固定相，紫外檢測器檢測波長為278 nm，每次進樣10~100 μL，收集41.6 min的色譜峰，多次累加后蒸干。

8.權利要求1所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物作為制備抗氧化劑的應用。

9.權利要求1所述的具有清除自由基效果的苯并異呋喃類化合物在清除卷煙煙氣中的自由基中的應用。