[發明專利]一種環狀烯炔類化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 201710213637.2
• 申請日: 2017-04-01
• 公開（公告）號: CN107098787A
• 公開（公告）日: 2017-08-29
• 發明（設計）人: 王龍;劉明國;朝飛;黃年玉;李德江
• 申請（專利權）人: 三峽大學
• 主分類號: C07C1/24
• 分類號: C07C1/24;C07C13/12;C07C13/20;C07C13/28
• 代理公司: 宜昌市三峽專利事務所42103
• 代理人: 蔣悅

1.一種環狀烯炔類化合物，其特征在于，所述環狀烯炔類化合物的化學結構式為：

其中，取代基R為苯基或對甲基苯基或異己基或正庚基中的任意一種，環為五元環或六元環；取代基位置、個數以及共軛位置不固定。

2.合成權利要求1所述的環狀烯炔類化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路徑：

所述方法包括以下步驟：

(1)在氮氣保護下，向反應器中依次加入化合物1，THF，攪拌使其溶解之后，降溫至-80～0℃，滴加n-BuLi，并在此溫度下反應0.5h，之后移至室溫下繼續反應0.5h，反應液為淡黃色液體；

(2)再次將反應液移至-80～0℃的液氮環境中，滴加加入取代環戊酮或取代環己酮等衍生物，繼續反應3-4h得炔醇溶液2；

(3)在反應器中分兩次加入甲苯作溶劑，用注射器分多次加入炔醇溶液2，攪拌使其充分溶解后滴加入p-TsOH，于50-70℃下攪拌20-28小時，冷凝回流，TLC監測，反應完畢后，減壓除去溶劑甲苯，剩余物經硅膠柱進行柱層析分離，反應產物用薄層層析測定出新物質的生成，得到目標化合物3，完成環狀烯炔類化合物的合成。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述步驟(1)中化合物1、n-BuLi以、取代環戊酮或取代環己酮等衍生物的投料摩爾比為3：2.2：1.8。

4.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述步驟(1)、(2)反應溫度為-78℃。

5.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述步驟(3)炔醇溶液2與p-TsOH的投料摩爾比為2：0.5-1。

6.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述步驟(3)反應溫度為60℃，反應時間24小時。

7.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述步驟(3)所述的洗脫劑為V_乙酸乙酯/V _石油醚＝1:80的混合溶液。