[發(fā)明專利]硫脲和噁唑烷硫酮類化合物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201710203291.8
• 申請(qǐng)日: 2017-03-30
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107056668B
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-05-17
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 姜雪峰;譚偉
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 華東師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C335/16
• 分類號(hào): C07C335/16;C07C335/18;C07C335/12;C07C335/14;C07D295/215;C07D295/135;C07D209/14;C07F17/02;C07D471/08;C07D263/16;C07D263/62;C07D263/58;C0
• 代理公司: 上海麥其知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 31257
• 代理人: 董紅曼

1.一種硫脲和噁唑烷硫酮類化合物的合成方法，其特征在于，以式(1)、式(2)或式(4)所示的胺類化合物為原料，在無(wú)機(jī)硫化試劑、單碳鹵代烴、堿的作用下，在溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，得到如式(3)或式(5)所示的硫脲和噁唑烷硫酮類化合物；

所述反應(yīng)過(guò)程如反應(yīng)式(a)～(b)所示：

其中，所述無(wú)機(jī)硫化試劑為硫粉；

其中，R¹是氫原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，鹵素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4-苯氧基-2,6-二異丙基苯基，萘基，C1～C20環(huán)烷基，苯乙基，芐基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基團(tuán)，二茂鐵衍生物基團(tuán)，吲哚衍生物基團(tuán)，氨基醇衍生物基團(tuán)，環(huán)己二胺及其衍生物基團(tuán)；

R²是氫原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，鹵素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4-苯氧基-2,6-二異丙基苯基，萘基，C1～C20環(huán)烷基，苯乙基，芐基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基團(tuán)，二茂鐵衍生物基團(tuán)，吲哚衍生物基團(tuán)，氨基醇衍生物基團(tuán)，環(huán)己二胺及其衍生物基團(tuán)，嗎啉基；

R³是氫原子，苯基，C1～C20烷基，甲氧基取代的苯基，C1～C20烷基取代的苯基，鹵素取代的苯基，三氟甲基取代的苯基，4-苯氧基-2,6-二異丙基苯基，萘基，C1～C20環(huán)烷基，苯乙基，芐基，烯丙基，萘基，喹啉衍生物基團(tuán)，二茂鐵衍生物基團(tuán)，吲哚衍生物基團(tuán)，氨基醇衍生物基團(tuán)，環(huán)己二胺及其衍生物基團(tuán)，嗎啉基；

R⁴是氫，芳基，C1～C20直鏈烷基，C1～C20支鏈烷基，芐基，吲哚衍生物，C1～C20并環(huán)烷基，并環(huán)取代烷基，并環(huán)芳基，并環(huán)取代芳基；n是1或2；X＝O，NH。

2.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，其中，R¹是苯基，4-甲基苯基，4-氯-2-甲基苯基，間二(三氟甲基)苯基，4-苯氧基-2,6-二異丙基苯基，1-萘基，2-萘基，環(huán)己基，叔丁基，苯乙基；

R²是芐基，環(huán)己基，叔丁基，苯乙基，環(huán)丙基，烯丙基，

苯基，4-甲氧基苯基，

R³是芐基，環(huán)己基，叔丁基，苯乙基，環(huán)丙基，烯丙基，

苯基，4-甲氧基苯基，R²/R³是H/H，甲基/甲基，

當(dāng)n＝1，X＝O時(shí)，R⁴是

當(dāng)n＝1，X＝NH時(shí)，R⁴是氫，當(dāng)n＝2，X＝NH時(shí)，R⁴是氫，

3.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶劑選自乙腈、叔丁醇、1,4-二氧六環(huán)、乙二醇乙醚、水之任意一種或多種。

4.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述堿選自三乙胺、碳酸鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀之任意一種或多種。

5.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述單碳鹵代烴，選自氯仿、溴仿、碘仿、二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷。

6.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，反應(yīng)式(a)中，式(1)胺類化合物、式(2)胺類化合物、無(wú)機(jī)硫化試劑、單碳鹵代烴、堿的摩爾比為(1-9)：3：(3-18)：(6-36)：(6-30)。

7.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，反應(yīng)式(b)中，起始原料式(4)胺類化合物、無(wú)機(jī)硫化試劑、單碳鹵代烴、堿的摩爾比為1：(2-6)：(2-12)：(2-8)。

8.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反應(yīng)式(a)的溫度為25-70℃；所述反應(yīng)式(b)反應(yīng)的溫度為0-70℃。