[發明專利]一種熒光顏料及其制備方法

有效

• 申請號: 201710198243.4
• 申請日: 2017-03-29
• 公開（公告）號: CN106928175B
• 公開（公告）日: 2019-03-29
• 發明（設計）人: 徐珍香;李洪啟;鄭智劍;宋燕西;楊軍浩;鄭宏瑜;徐蔚
• 申請（專利權）人: 蓬萊新光顏料化工有限公司
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16;C09K11/06;C09B57/02
• 代理公司: 北京世譽鑫誠專利代理事務所(普通合伙) 11368
• 代理人: 郭官厚

本發明涉及一種熒光顏料。所述熒光顏料為如式III所示的苯甲酰胺基香豆素亞胺類化合物：式III中R選自甲基、三氟甲基、氰基、氯甲基、溴甲基或甲氧甲基。一種熒光顏料的制備方法，4?取代?7?氨基香豆素與靛紅酸酐發生酰胺化反應，得到中間物4?取代?7?鄰氨基苯甲酰胺基香豆素；再與5?溴水楊醛發生亞胺化縮合反應，得到產物橙紅色熒光顏料。本發明制備方法簡便，反應步驟少，原料易得，成本低，對環境友好，而且具有很大的結構調節空間，所合成的新的熒光顏料可用于非破壞性檢測裂縫和漏洞、用于太陽能收集器或作為日光熒光顏料，產生良好的經濟效益和社會效益。

技術領域

本發明涉及一種熒光顏料，本發明還涉及一種熒光顏料的制備方法。

背景技術

顏料工業發展的主要方向是強化新產品的開發和制造技術的革新，熒光顏料作為高性能顏料的主要品種之一，受到廣泛的關注。熒光顏料可能用于紡織品和塑料制品的著色、熒光墨水、國防工業中火箭、軍艦和其它裝備的探傷、以及生物及醫學方面的熒光示蹤。目前熒光顏料的品種尚很有限，新的熒光顏料的開發具有重要意義但報道的極少，例如通過將負載在凹凸棒石上的香豆素類熒光染料X-10GFF與硅膠包結制備新型雜化熒光顏料(Q.Wang,B.Mu,Y.Zhang,J.Zhang,A.Wang,Palygorskite-based hybrid fluorescentpigment:preparation,spectroscopic characterization and environmental stability.Micropor.Mesopor.Mater.,2016,224,107–115)，該法只適合由已知的熒光染料通過與其它材料的物理混合制備熒光顏料，且制備過程中涉及乙酸催化下的四乙氧基硅烷水解。而利用廉價易得的靛紅酸酐為原料制備新型結構的熒光顏料尚待開發。因此，有必要提出有效的技術方案，解決上述問題。

發明內容

本發明針對上述現有技術的不足，提供一種熒光顏料及其制備方法。該方法反應簡單，反應步驟少，原料易得，成本低，對環境友好。

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：

一種熒光顏料，所述熒光顏料為如式III所示的苯甲酰胺基香豆素亞胺類化合物：

式III中R選自甲基、三氟甲基、氰基、氯甲基、溴甲基或甲氧甲基。

本發明還提供一種熒光顏料的制備方法，包括如下步驟：

(1)將原料如式I所示的4-取代-7-氨基香豆素溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，再滴加靛紅酸酐，滴定完畢后將反應液在室溫下攪拌1～4h，加入體積為所述反應液6～7倍、溫度為40-60℃的水使產物沉淀，抽濾后得到固體物；將所述固體物進行純化，得到中間物如式II所示的4-取代-7-鄰氨基苯甲酰胺基香豆素；

(2)將步驟(1)得到的所述4-取代-7-鄰氨基苯甲酰胺基香豆素和對甲苯磺酸溶解在乙醇中，再滴加5-溴水楊醛，滴加完畢后升溫至80～90℃反應5～8h，將反應混合物冷卻至室溫后，過濾，收集初產物，經洗滌和干燥后得到如式III所示的苯甲酰胺基香豆素亞胺類化合物。

優選地，步驟(1)中所述4-取代-7-氨基香豆素和所述靛紅酸酐的摩爾比為1:1.2～1:1.8。

優選地，步驟(1)中所述4-取代-7-氨基香豆素和所述靛紅酸酐的摩爾比為1:1.6。

優選地，步驟(2)中所述4-取代-7-鄰氨基苯甲酰胺基香豆素和5-溴水楊醛的摩爾比為1:1。

優選地，步驟(1)中所述4-取代-7-氨基香豆素和靛紅酸酐的總質量占所述N,N-二甲基甲酰胺的體積為1g:6mL～1g:10mL。