[發明專利]一種糖苷類化合物

在審

• 申請號: 201710101566.7
• 申請日: 2017-02-24
• 公開（公告）號: CN106831900A
• 公開（公告）日: 2017-06-13
• 發明（設計）人: 陳朗秋;季善偉
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種糖苷類化合物及其作為表面活性劑的用途。

背景技術

近年來，人們對產品的天然性、溫和性、可降解性能以及綠色環保的要求逐步提高。烷基糖苷作為一種新型的非離子型表面活性劑而受到廣泛關注，其具有顯著降低表面張力、泡沫豐富穩定、去污性強、可與任何類型表面活性劑復配、易于生物降解，無毒，無刺激性等優點，廣泛應用在洗滌、食品、化妝品等領域中。

烷基糖苷作為非離子表面活性劑，由親水的較為剛性的糖基部分與親油的鏈長長短可控的相對柔性的烷基鏈部分以糖苷鍵連接而成，具有優異的表面性能。傳統的烷基糖苷合成中，糖類原料主要為葡萄糖，葡萄糖是從可再生的易于獲取的淀粉水解而得的一種單糖，廉價物美。烷基糖苷除了作為傳統的表面活性劑、乳化劑、保濕劑等添加在洗滌劑、化妝品、食品中外，近年來還發現了很多其他用途，如在石油鉆井領域。1994年2月，在美國達拉斯召開的IADC/SPE鉆井工程會議上報道了將烷基糖苷應用于鉆井液(精細石油化工進展，2016，17(1)：6-8)，引起了國內外學者的關注，各種新型糖苷類鉆井液正處于積極的研發中。在生物技術領域，烷基糖苷作為重要的洗滌劑，具有增溶和穩定膜蛋白的作用，被廣泛地應用于膜蛋白的提取、結構解析、重構等方面(Methods inMolecularBiology,2016,1432：243-260)。2009年，Byoung SuckKim報道了C₁₀-C₁₆的烷基葡萄糖苷作為增溶劑，用于從人和動物的移植組織中除去蛋白質組分(美國專利：US 8703748B2)。2012年，JoanneL.Parker綜述了辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷和壬基-β-D-吡喃葡萄糖苷作為洗滌劑(detergent)用于α螺旋膜蛋白的結構生物學研究(Protein Science，2012，21(9)：1358-1365)。在醫藥領域，烷基糖苷被廣泛應用于藥物載體。2014年，Krishna GavvalaK發現辛基葡萄糖苷通過自組裝可形成膠束結構用于包埋抗癌藥物玫瑰樹堿(ellipticine)等行使藥物載體功能(Phys.Chem.Chem.Phys.2014,16(28):14953-14960)。因此，烷基葡萄糖苷擁有廣泛的應用價值。

一般而言，烷基鏈較長的烷基糖苷與較短鏈的烷基糖苷相比具有更優異的乳化能力，起泡能力，更低的臨界膠束濃度等表面性能。但是，隨著具有疏水作用的烷基鏈長的增加，導致烷基糖苷的水溶性明顯下降直至完全不溶，弱化其應用價值，相應地限制其應用領域。因此，如何進行有效的結構改造，使其擁有較好的水溶性和良好的表面活性，從而能作為表面活性劑在相關領域得到有效應用具有重要意義。

發明內容

本發明的目的是提供一類烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷及其在表面活性劑領域中的用途。

首先，本發明在傳統的烷基葡萄糖苷的基礎上，引入具有親水性能的氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)作為烷基鏈和糖基的連接臂，獲得結構新穎的一類烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

本發明所提供的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其結構如式(I)所示：

其中糖基部分為葡萄糖基，烷基部分為正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基中的任意一種，糖基部分與烷基部分系通過連接臂氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)連接而成，是一類具有1,2-反式結構的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

其次，本發明提供了一種如式(I)所示結構的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法，步驟如下：

(1)在催化劑存在下，將葡萄糖與保護劑反應得到酰基保護的葡萄糖。

(2)在催化劑存在下，將酰基保護的葡萄糖與乙二醇單烷基醚接觸，得到酰基保護的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

(3)將步驟(2)中得到的酰基保護的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷進行脫保護，得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

本發明所提供制備方法的反應方程式如下所示：

上述方法中，步驟(1)中所使用的保護劑為乙酸酐，催化劑為無水乙酸鈉，葡萄糖與乙酸酐的摩爾比為1:6-15；控溫100-120℃。