[發明專利]一種糖苷類化合物

在審

• 申請號: 201710101566.7
• 申請日: 2017-02-24
• 公開（公告）號: CN106831900A
• 公開（公告）日: 2017-06-13
• 發明（設計）人: 陳朗秋;季善偉
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種葡萄糖苷類化合物，其特征在于以氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)為連接臂連接糖基和烷基部分，該結構糖苷類化合物具有糖基非離子表面活性劑性質，結構如下式所示：

其中糖基部分為葡萄糖基，烷基部分為正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基中的任意一種，糖基部分與烷基部分系通過連接臂乙氧基片段(-OCH₂CH₂-)連接而成，是一類具有1,2-反式結構的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

2.根據權利要求1所述烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

(1)在催化劑存在下，將葡萄糖與保護劑反應得到酰基保護的葡萄糖；

(2)在催化劑存在下，將酰基保護的葡萄糖與乙二醇單烷基醚接觸，得到酰基保護的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷；

(3)將步驟(2)中得到的酰基保護的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷進行脫保護,得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

3.根據權利要求2步驟(1)所述方法中，其特征在于所使用的保護劑為乙酸酐，催化劑為無水乙酸鈉；所述葡萄糖與保護劑的摩爾比為1:6-15；控溫100-120℃。

4.根據權利要求2步驟(2)所述方法中，其特征在于所述的乙二醇單烷基醚包括乙二醇單己醚、乙二醇單庚醚、乙二醇單辛醚、乙二醇單壬醚、乙二醇單癸醚、乙二醇單十二烷基醚中的任意一種；所述的催化劑為三氟化硼乙醚(結構式為BF₃·Et₂O)；酰基保護的葡萄糖：乙二醇單烷基醚：三氟化硼乙醚(BF₃·Et₂O)的摩爾比為1：1～3：1～5，優選為1：2：3；該步反應采用的溶劑為分子篩干燥的二氯甲烷；控溫為在0℃下加入催化劑，然后自然升至室溫。

5.根據權利要求2中所述的方法，其特征在于步驟(2)中，采用洗滌、干燥、過濾、濃縮、柱層析分離一系列后處理過程，得到酰基保護的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

6.根據權利要求2步驟(3)所述方法中，其特征在于所述脫保護反應所用的催化劑為甲醇鈉；在該步驟中，使用的溶劑為甲醇，控溫為在室溫。

7.根據權利要求2中所述的方法，其特征在于步驟(3)中，采用中和，結合柱層析分離后處理過程，得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

8.根據權利要求7中所述的方法，其特征在于所述中和所用的酸為乙酸、陽離子樹脂中的至少一種。

9.根據權利要求1所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其特征在于其作為糖基非離子表面活性劑應用。

10.根據權利要求9所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷作為糖基非離子表面活性劑應用，其特征在于單獨使用或與其他表面活性劑復配使用應用于如下領域：作為溫和的洗滌劑，用于膜蛋白提取及結構解析；作為增稠劑、起泡劑、去污劑，用于洗滌劑；作為保濕劑、乳化劑、增稠劑，用于化妝品、牙膏和漱口液；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、滲透劑、起泡劑，用于制藥；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、滲透劑、起泡劑，用于農藥；作為增稠劑、乳化劑、濕潤劑、起泡劑，用于食品加工與儲存；作為抑制劑、潤滑劑，用于石油鉆井液；作為滲透劑、均染劑、抗靜電劑，用于紡織和印染；與表面活性劑等領域相關聯的化學試劑、生化試劑和精細化工產品。