[發明專利]一鍋法制備N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的方法

有效

• 申請號: 201710078823.X
• 申請日: 2017-02-14
• 公開（公告）號: CN106883137B
• 公開（公告）日: 2019-03-01
• 發明（設計）人: 錢圣利;李海燕;韓邦友;賈海峰;吳崇政;孫美霞
• 申請（專利權）人: 江蘇快達農化股份有限公司
• 主分類號: C07C231/12
• 分類號: C07C231/12;C07C235/16
• 代理公司: 南京正聯知識產權代理有限公司 32243
• 代理人: 盧海洋

本發明公開了一種一鍋法制備N?甲基?N?苯基乙酰胺乙酸酯的方法，包括以下步驟：（1）在無溶劑狀態下，向氯乙酰氯中滴加N?甲基苯胺，滴加結束后升溫反應脫氯化氫，然后降溫得到N?甲基?N?苯基氯乙酰胺；（2）在無溶劑狀態下，直接向上一步得到的N?甲基?N?苯基氯乙酰胺中加入醋酸和催化劑，升溫反應，脫氯化氫，保溫至反應結束后，過濾，得到N?甲基?N?苯基乙酰胺乙酸酯，其中，所述催化劑是一種有機堿與一種季胺鹽的混合催化劑。該制備方法中無溶劑，不需要水洗，綠色環保，而且只需一個反應釜就能完成，成本低。

技術領域

本發明涉及化工技術領域，具體是一種一鍋法制備N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的方法。

背景技術

N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯是除草劑苯噻酰草胺的重要中間體。苯噻酰草胺，化學名稱：2-苯并噻唑-2-基氧-N-甲基乙酰苯胺，是選擇性內吸傳導型酰苯胺類除草劑，是細胞生長和分裂抑制劑，對幼原母細胞的分裂有特別強的抑制作用。主要通過芽鞘和根吸收，經木質部和韌皮部傳導至雜草的幼芽和嫩葉，阻止雜草生長點細胞分裂伸長。當禾本科雜草（稗草）接觸此藥后很快聚集在生長點處，對細胞特別是母細胞產生抑制細胞分裂、增大的作用，從而阻礙稗草的生長直至死亡，可有效防除禾本科雜草，對稗草在萌芽至2葉期有特效。對千金子、牛毛氈、澤漆、鴨舌草、節節菜、異形莎草、扁莎草、碎米莎草及多年水生莎草也有一定的功效，還可與芐嘧磺隆、吡嘧磺隆復配成多種除草劑型。

目前，合成N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的工藝主要是：N-甲基苯胺與氯乙酰氯在溶劑存在的條件下升溫反應脫除氯化氫；再加堿水水洗中和分層；有機層轉至合成釜加入催化劑、溶劑、無水醋酸鈉進行升溫回流反應；反應結束后，加水水洗除鹽；上層有機層轉至蒸餾釜進行脫溶，最終得到N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯。此工藝涉及到兩步反應，兩步水洗，產生的大量高鹽、高COD廢水，不僅處理困難，而且處理成本高，對環境污染大，不綠色環保。

發明內容

為解決上述技術問題，本發明提供一種一鍋法制備N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的方法，該制備方法中無溶劑，不需要水洗，綠色環保，而且只需一個反應釜就能完成，成本低。

本發明采用的技術方案是：一鍋法制備N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯的方法，包括以下步驟：（1）在無溶劑狀態下，向氯乙酰氯中滴加N-甲基苯胺，滴加結束后升溫反應脫氯化氫，然后降溫得到N-甲基-N-苯基氯乙酰胺；（2）在無溶劑狀態下，直接向上一步得到的N-甲基-N-苯基氯乙酰胺中加入醋酸和催化劑，升溫反應脫氯化氫，保溫至反應結束后過濾得到N-甲基-N-苯基乙酰胺乙酸酯，其中，所述催化劑是有機堿與季胺鹽的混合催化劑，反應結束后混合催化劑經處理回收再用。

步驟（1）中，N-甲基苯胺與氯乙酰氯的摩爾比為1:1~1.3，優選1:1.02。

步驟（1）中滴加溫度是30℃-40℃，正常反應溫度80℃-120℃，步驟（2）中，正常反應溫度為80℃-130℃。

步驟（2）中，所述混合催化劑中的有機堿是三乙胺或N,N-二甲基苯胺或N,N-二乙基苯胺，季胺鹽是氯化芐基三乙胺或四丁基溴化銨或硫酸氫四丁基銨。其中有機堿的用量為N-甲基苯胺質量的10%~150%，最佳為30%~80%，所述季胺鹽的用量為N-甲基苯胺質量的0.5%~2.5%，最佳為1.3%~1.6%。

本發明的合成路線如下：

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本發明的有益效果是：本發明的制備方法采用一鍋法完成，只需一個反應釜，減少設備投入，操作簡單；各步反應中均沒有使用溶劑，降低生產成本，且不需脫溶，減小能耗；沒有使用溶劑，所以不需要水洗，杜絕廢水產生，有效保護環境。具有成本低、三廢少、設備投資小，產品收率高、質量好的優點，有明顯的經濟和社會效益。

具體實施方式