[發明專利]一種螺環吲哚-3;3’-吡咯烷類化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 201710053650.6
• 申請日: 2017-01-22
• 公開（公告）號: CN108341823A
• 公開（公告）日: 2018-07-31
• 發明（設計）人: 夏紀寶;朱道勇;陳平;方磊;陳潔
• 申請（專利權）人: 中國科學院蘭州化學物理研究所蘇州研究院;南陽理工學院
• 主分類號: C07D487/10
• 分類號: C07D487/10
• 代理公司: 深圳市港灣知識產權代理有限公司 44258
• 代理人: 微嘉

本發明公開一種螺環吲哚?3,3’?吡咯烷類化合物及其合成方法，該合成方法以二氧化碳為C1合成子，以有機堿為催化劑，以硅烷、硼烷等為還原劑合成螺環吲哚?3,3’?吡咯烷類化合物，可以高效、高選擇性地合成螺環吲哚?3,3’?吡咯烷類化合物；將二氧化碳轉變為有價值的產品??螺環吲哚?3,3’?吡咯烷類化合物，而且本發明所提供的合成方法具有操作方便、條件溫和、底物適用范圍廣、合成效率高的優點。

技術領域

本發明涉及雜環化合物領域，尤其涉及一種螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物及其合成方法。

背景技術

人類生活在一個以能源為基礎的時代，根據國際能源署的數據，世界82％的能源供應來自于化石燃料。化石燃料燃燒產生的二氧化碳是氣候惡化的主要因素，人類走向二氧化碳低排放乃至零排放的過程還很長久，因此開發將二氧化碳從負擔轉化為效益的解決方案變得非常緊迫。將二氧化碳轉變為有價值的產品，將使我們加速走向一個更清潔的未來。

螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物是一類重要的雜環化合物，是廣泛存在于具有生物活性的天然產物以及合成藥物中的結構單元，例如抗癌藥物硫酸長春堿。目前合成螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物的方法非常有限，并且產物結構比較單一。(a)Zhuo,C.-X.；Zhou,Y.；Cheng,Q.；Huang,L.；You,S.-L.Angew.Chem.,Int.Ed.2015,54,14146；b)Trzupek,J.D.；L.,C.；Chan,C.；Crowley,B.M.；Heimann,A.C.；Danishefsky,S.J.PureAppl.Chem.2010,82,1735；c)Li,C.；Chan,C.；Heimann,A.C.；Danishefsky,S.J.Angew.Chem.,Int.Ed.2007,46,1444；d)Zhang,H.；Hay,E.B.；Geib,S.J.；Curran,D.P.Beilstein J.Org.Chem.2015,11,1649；e)Han,G.；Wang,Q.；Chen,L.；Liu,Y.；Wang,Q.Adv.Syn.Cat.2016,358,561)。因而發展一種操作方便，條件溫和，底物適用范圍廣而且效率高的合成螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物方法具有非常重要的實用價值。

發明內容

鑒于上述現有技術的不足，本發明的目的在于提供一種螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物及其合成方法，將二氧化碳轉變為有價值的產品螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物，既解決了二氧化碳過量的問題，又提供了一種操作簡單、條件溫和、底物適用范圍廣、合成效率高的螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物合成方法。

本發明的技術方案如下：

一種螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物及其合成方法，其中，包括以下步驟：

加入色胺類化合物、二氧化碳、還原劑、催化劑和有機溶劑，在40～160℃條件下，反應1-96小時。

所述的螺環吲哚-3,3’-吡咯烷類化合物的合成方法，其中，所述色胺類化合物的結構是為

其中，R1選自C1-C16的烷基、C3-C16的環烷基、氨基或取代的胺基、烷氧基或者鹵素原子、酰基；R2選自H、C1-C16的烷基、C3-C16的環烷基、氨基或取代的胺基、烷氧基或者鹵素原子、酰基、C5～C10的含N、O或S的雜環基或者雜芳基、取代的芳基；R3選自C5～C10的含N、O或S的雜環基或者雜芳基、取代的芳基；所述取代的芳基上的取代基為碳數為1～18的烷基、碳數為1～18烷氧基、鹵素或酰基；取代的胺基上的取代基為C1-C16的烷基、芳基、取代芳基或者C5～C10的含N、O或S的雜環芳基或者雜環烷基。