[發明專利]合成部分N-羥乙基化的叔1;6-己二胺的改進方法

在審

• 申請號: 201680074032.3
• 申請日: 2016-12-12
• 公開（公告）號: CN108495839A
• 公開（公告）日: 2018-09-04
• 發明（設計）人: B.德爾福特;J.格朗讓
• 申請（專利權）人: IFP新能源公司
• 主分類號: C07C209/16
• 分類號: C07C209/16;C07C213/04;C07C213/08;C07C231/02;C07C249/02;C07C215/18;C07C211/12;C07C251/08;C07C233/05;C07C233/18
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 72001
• 代理人: 劉維升;黃念

本發明涉及至少一種屬于具有下列通式（I）的部分N?羥乙基化的叔1,6?己二胺類別的氮化合物的合成方法：其中基團R₁、R₂、R₃各自任意地選自甲基基團和羥乙基基團，并且R₁、R₂、R₃中的至少一個基團是甲基基團，其包括第一不含鹵素原子的前體化合物與第二不含鹵素原子的前體化合物之間的至少第一反應，第一前體化合物包含由6個碳原子的直鏈序列組成的碳骨架，所述直鏈序列具有4個各自與2個氫原子鍵合的中間碳原子和處在α和ω位置的不與鹵素原子鍵合的碳原子。

發明領域

本發明涉及部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺的合成。

發明背景

部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺可令人感興趣地用于各種應用。

部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺可以有利地用于例如酸性氣體的脫酸，無論是天然氣還是燃燒煙氣。酸性氣體脫酸理解為降低這些氣體中酸性化合物（如硫化氫（H₂S）、二氧化碳（CO₂）、氧硫化碳（COS）、二硫化碳（CS₂））的比例。

部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺可進入生成聚合物（尤其是聚氨酯）的配方。

部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺可以是在其它化學領域中有用的分子的前體化合物。

在部分N-羥乙基化的叔1,6-己二胺中，具有下式（I₂）的N,N'-二甲基-N,N'-二(2-羥乙基)-1,6-己二胺的合成（其涉及使用鹵化前體反應物）是熟知的。

文獻US-2005/0,164,903描述了例如通過一摩爾的1,6-二氯己烷與兩摩爾的2-(甲基氨基)乙醇之間的縮合反應合成N,N'-二甲基-N,N'-二(2-羥乙基)-1,6-己二胺。該縮合反應不可避免地生成兩摩爾的鹽酸。胺的提純要求通過與堿反應將鹽酸轉化為鹽，例如在與純堿或與碳酸鈉反應后將其轉化為氯化鈉。

Ishidate等人, 1958（《Studies on carcinostatic substances. XVIII. Anticancer action of N,N'-bis(2-chloroethyl)-N,N'-dimethylpolymethylenediamines》, Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1958), 第6卷, 第164-169頁）描述了通過一摩爾的1,6-二溴己烷與兩摩爾的2-(甲基氨基)乙醇之間的縮合反應合成N,N'-二甲基-N,N'-二(2-羥乙基)-1,6-己二胺。該縮合反應不可避免地產生兩摩爾的氫溴酸。胺的提純要求隨后通過與堿反應將氫溴酸轉化為鹽，例如在與純堿或與碳酸鈉反應后將其轉化為溴化鈉。

Nie和Bowman的文章, 2002（《Synthesis and photopolymerization of N,N'-dimethyl,-N,N'-二(methacryloxyethyl)-1,6-hexanediamine as a polymerizable amine coinitiator for dental restorations》 Biomaterials 23, 2002, 第1221-1226頁）描述了通過在純堿的存在下N,N'-二甲基-1,6-己二胺與2-溴乙醇之間的縮合反應合成N,N'-二甲基-N,N'-二(2-羥乙基)-1,6-己二胺。該合成路線生成每摩爾N,N'-二甲基-N,N'-二(2-羥乙基)-1,6-己二胺兩摩爾的溴化鈉。