[發(fā)明專(zhuān)利]二胺化合物及其中間體的制造方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201680014766.2
• 申請(qǐng)日: 2016-03-07
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN107406385B
• 公開(kāi)（公告）日: 2021-01-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 高瀨顯司;森本佳道
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社
• 主分類(lèi)號(hào): C07D211/26
• 分類(lèi)號(hào): C07D211/26;C07B61/00
• 代理公司: 北京林達(dá)劉知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11277
• 代理人: 劉新宇;李茂家

本發(fā)明提供作為用于制作液晶取向膜的聚酰亞胺系聚合物的原料等而有用的二胺化合物及其中間體的新型制造方法。使對(duì)氟硝基苯(D)與4?(氨基甲基)哌啶(E)在選自由二甲基乙酰胺、1,3?二甲基?2?咪唑烷酮、二甲基亞砜和N?甲基吡咯烷酮組成的組中的溶劑中發(fā)生反應(yīng)，從而得到式(C)所示的化合物。通過(guò)將該化合物的氨基進(jìn)行叔丁氧基羰基化，從而得到式(B)所示的化合物。進(jìn)而，將該化合物還原而得到式(A)所示的化合物。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及作為用于制作液晶取向膜的聚酰亞胺系聚合物的原料等而有用的二胺化合物及其中間體的新型制造方法。

背景技術(shù)

當(dāng)今，液晶表示元件中使用的液晶取向膜大多使用聚酰亞胺膜，聚酰亞胺膜的液晶取向膜通過(guò)如下方法來(lái)制作：將作為聚酰亞胺前體的聚酰胺酸的溶液、或者對(duì)于溶劑具有可溶性的聚酰亞胺的溶液涂布于基板并燒成，對(duì)所得膜進(jìn)行刷磨處理等取向處理(參照專(zhuān)利文獻(xiàn)1、2)。

該聚酰胺酸、聚酰亞胺通常通過(guò)四羧酸二酐等四羧酸衍生物與二胺的縮聚反應(yīng)來(lái)制造。

作為所述聚酰胺酸、聚酰亞胺等的原料的二胺會(huì)影響由其得到的液晶取向膜的特性、即液晶表示元件的特性，因此較為重要，至今使用并提出了各種二胺化合物。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專(zhuān)利文獻(xiàn)

專(zhuān)利文獻(xiàn)1：日本特開(kāi)平7-120769號(hào)公報(bào)

專(zhuān)利文獻(xiàn)2：日本特開(kāi)平9-146100號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容

發(fā)明要解決的問(wèn)題

作為即使通過(guò)刷磨法或光取向法進(jìn)行取向處理也能夠得到電壓保持率高、液晶取向性?xún)?yōu)異、因直流電壓而蓄積的殘留電荷少的液晶取向膜的聚酰胺酸、聚酰亞胺的原料、即二胺化合物，本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)了用下述式(A)表示的二胺。

作為上述二胺化合物的制造方法，本發(fā)明人等考慮并實(shí)施了如下方法：使對(duì)氟硝基苯與4-(氨基甲基)哌啶發(fā)生反應(yīng)來(lái)制造二硝基化合物，供于叔丁氧基羰基化，然后進(jìn)行還原。

但是，嘗試實(shí)施該制造方法時(shí)，生成各個(gè)前工序中得到的上述二胺化合物的中間體，想要將其分離時(shí)，收率隨之降低。此外，對(duì)氟硝基苯與4-(氨基甲基)哌啶反應(yīng)時(shí)，在該反應(yīng)的一般條件、即碳酸鉀的存在下，作為溶劑而使用DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等通常的溶劑時(shí)存在下述問(wèn)題：氟原子與源自DMF的二甲基氨基發(fā)生取代反應(yīng)，副產(chǎn)出對(duì)硝基-N,N-二甲基苯胺，使收率進(jìn)一步降低。

本發(fā)明的目的在于，解決上述問(wèn)題，并且提供反應(yīng)速度快、容積效率高、副產(chǎn)物少、純度高且無(wú)需分離中間體地以高收率制造上述式(A)所示的二胺化合物及其中間體的方法。

用于解決問(wèn)題的方案

本發(fā)明人等鑒于上述狀況并進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)能夠?qū)崿F(xiàn)上述目的的上述式(A)所示的二胺化合物及其中間體的制造方法，從而完成了本發(fā)明。

即，本發(fā)明以下述技術(shù)方案為主旨。

1.一種4-(對(duì)硝基苯基氨基甲基)-N-(對(duì)硝基苯基)哌啶(C)的制造方法，其中，使對(duì)氟硝基苯與4-(氨基甲基)哌啶在選自由二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲基亞砜和N-甲基吡咯烷酮組成的組中的至少1種溶劑中發(fā)生反應(yīng)。

2.根據(jù)上述1所述的制造方法，其中，在堿的存在下發(fā)生反應(yīng)。

3.根據(jù)上述1或2所述的制造方法，其中，相對(duì)于1摩爾4-(氨基甲基)哌啶，使2～10摩爾對(duì)氟硝基苯發(fā)生反應(yīng)。