[發明專利]一種基于四苯乙烯的熒光化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201611269867.2
• 申請日: 2016-12-31
• 公開（公告）號: CN106634969B
• 公開（公告）日: 2018-12-07
• 發明（設計）人: 趙云輝;周智華;劉立華;謝文林;唐子龍
• 申請（專利權）人: 湖南科技大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07C69/712;C07C67/08;B82Y40/00
• 代理公司: 湘潭市匯智專利事務所(普通合伙) 43108
• 代理人: 冷玉萍

1.一種基于四苯乙烯的熒光化合物，其特征在于，具有式(I)所示的結構：

2.權利要求1所述的基于四苯乙烯的熒光化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)將四苯乙烯羥乙酸即化合物1溶于二氯甲烷中，加入二氯亞砜，二氯亞砜與化合物1的物質的量之比為1～5:1，并逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺，加熱回流3～8小時，然后減壓旋蒸除去揮發性溶劑得到酰氯中間體，再加入無水二氯甲烷得到混合溶液；將混合溶液慢慢滴加到含有單硬脂酸甘油酯即化合物2和三乙胺的二氯甲烷溶液中，化合物1、化合物2和有機堿三者的物質的量之比為1～2:1:1～3，室溫攪拌24～48小時，反應完畢后加入飽和食鹽水，然后用乙酸乙酯進行萃取，以無水硫酸鈉干燥1～2小時，過濾除去硫酸鈉固體，溶液減壓旋蒸，粗產物柱層析得到乳白色油狀化合物即化合物3；其反應式如式(II)所示：

(2)將化合物3和丁二酸酐即化合物4溶于溶劑中，化合物4和化合物3的物質的量之比為1～10:1，并加入有機堿，室溫攪拌24～48小時，反應完畢后加入飽和食鹽水，然后用乙酸乙酯進行萃取，以無水硫酸鈉干燥1～2小時，過濾除去硫酸鈉固體，溶液減壓旋蒸，粗產物柱層析得到乳白色油狀化合物，即為熒光化合物I；其反應式如式(III)所示：

3.根據權利要求2所述的基于四苯乙烯的熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟(1)中化合物2和化合物1的物質的量之比為2:1。

4.根據權利要求2所述的基于四苯乙烯的熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟(2)中所述的有機溶劑為二氯甲烷。

5.根據權利要求2所述的基于四苯乙烯的熒光化合物的制備方法，其特征在于，步驟(2)中所述的有機堿為4-二甲氨基吡啶。

6.權利要求1所述的熒光化合物在溫敏響應熒光材料中的應用，其特征在于，包括如下步驟：

配制熒光化合物I、磷脂膽堿、DSPE-PEG2000的氯仿溶液，三者的濃度均為1～1.5mg/mL，再分別取三種溶液形成混合溶液，減壓旋蒸30～45min，然后加入去離子水，水浴超聲30～45min，再放置12～36小時，然后測定在不同溫度條件下的熒光波長；所述的磷脂膽堿為二棕櫚酰磷脂酰膽堿、二硬脂酰磷脂酰膽堿、二花生酰基磷脂酰膽堿中的一種或兩種以上。

7.根據權利要求6所述的熒光化合物在溫敏響應熒光材料中的應用，其特征在于，混合溶液中，熒光材料I、磷脂膽堿、DSPE-PEG2000的質量百分比分別為5～30％、60～90％和1～10％。