[發(fā)明專利]3;9-二溴屈及其制備方法和制備中間體以及2;8-二溴屈的制備方法及其制備中間體在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201611260056.6 | 申請日： | 2016-12-30 |
| 公開（公告）號： | CN108264447A | 公開（公告）日： | 2018-07-10 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 穆廣園;莊少卿 | 申請（專利權(quán)）人： | 湖北尚賽光電材料有限公司 |
| 主分類號： | C07C25/22 | 分類號： | C07C25/22;C07C17/358 |
| 代理公司： | 北京輕創(chuàng)知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11212 | 代理人： | 楊立;李蕾 |
| 地址： | 436070 湖北省*** | 國省代碼： | 湖北;42 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 制備 放大生產(chǎn) 鈴木反應(yīng) 偶聯(lián)反應(yīng) 合成 三甲基 有機電致發(fā)光器件 有機太陽能電池 載流子傳輸材料 激子阻擋材料 有機電致發(fā)光 有機半導(dǎo)體 科技領(lǐng)域 離子檢測 有機合成 有機激光 主客體 修飾 發(fā)光 | ||
本發(fā)明屬于有機合成科技領(lǐng)域，具體涉及3,9?二溴屈及其制備方法和制備中間體以及2,8?二溴屈的制備方法及其制備中間體。本發(fā)明所提供的3，9?二溴屈可以作為有機電致發(fā)光、有機太陽能電池、有機激光、有機光開關(guān)、離子檢測等功能型有機半導(dǎo)體的重要合成中間體，修飾后的化合物可作為有機電致發(fā)光器件(OLED)中發(fā)光主客體材料、載流子傳輸材料、激子阻擋材料等材料。其制備方法包括Sonogashira反應(yīng)步驟、鈴木反應(yīng)步驟和脫三甲基后進(jìn)行分子內(nèi)的烯炔偶聯(lián)反應(yīng)步驟，總產(chǎn)率高達(dá)64.8％，能夠有效合成并放大生產(chǎn)。2,8?二溴屈的制備方法包括Sonogashira反應(yīng)步驟、鈴木反應(yīng)步驟和脫三甲基后進(jìn)行分子內(nèi)的烯炔偶聯(lián)反應(yīng)步驟，總產(chǎn)率高達(dá)44.8％，能夠有效合成并放大生產(chǎn)。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機合成科技領(lǐng)域，具體涉及3,9-二溴屈及其制備方法和制備中間體以及2,8-二溴屈的制備方法及其制備中間體。
背景技術(shù)
屈類化合物由于其特有的共軛結(jié)構(gòu)，引起了有機半導(dǎo)體產(chǎn)業(yè)的廣泛關(guān)注，應(yīng)用3，9雙取代屈可以作為有機電致發(fā)光、有機太陽能電池、有機激光、有機光開關(guān)、離子檢測等功能型有機半導(dǎo)體的合成中間體，其合成上的地位將被越來越被重視，特別是修飾后的芳香族化合物，在有機電致發(fā)光器件(OLED)中可以作為發(fā)光主客體材料、載流子傳輸材料、激子阻擋材料等。2，8雙取代屈也可以作為有機電致發(fā)光、有機太陽能電池、有機激光、有機光開關(guān)、離子檢測等功能型有機半導(dǎo)體的重要合成中間體，修飾后的化合物可作為有機電致發(fā)光器件(OLED)中發(fā)光主客體材料、載流子傳輸材料、激子阻擋材料等材料。
縱觀屈類化合物，其修飾位點主要集中在6位和12位，其他位點的合成較少，文獻(xiàn)中的相關(guān)合成方案比較繁瑣，Dann,O.等人于1973年發(fā)表過2，8-二溴屈幾種合成方案，但沒有具體的產(chǎn)率報道，且合成難度較大，(Justus Liebigs Annalen der Chemie,1973,1112–1140)。
發(fā)明內(nèi)容
為解決現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明提供了3,9-二溴屈及其制備方法和制備中間體以及2,8-二溴屈的制備方法及其制備中間體。
本發(fā)明所提供的技術(shù)方案如下：
本發(fā)明提供了3，9-二溴屈，其結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：
本發(fā)明所提供的3，9-二溴屈可以作為有機電致發(fā)光、有機太陽能電池、有機激光、有機光開關(guān)、離子檢測等功能型有機半導(dǎo)體的重要合成中間體，修飾后的化合物可作為有機電致發(fā)光器件(OLED)中發(fā)光主客體材料、載流子傳輸材料、激子阻擋材料等材料。此中間體的合成進(jìn)一步拓寬了屈類化合物的應(yīng)用，是一種非常有商業(yè)前景的有機精細(xì)化工中間體。
本發(fā)明還提供了3，9-二溴屈的第一制備中間體((2,4-二溴苯基)乙炔基)三甲基硅，其結(jié)構(gòu)式如式(Ⅱ)所示：
通過本發(fā)明所提供的3，9-二溴屈的第一制備中間體((2,4-二溴苯基)乙炔基)三甲基硅，可以高產(chǎn)率、短路線的合成3，9-二溴屈。
本發(fā)明還提供了3，9-二溴屈的第二制備中間體((4-溴-2-(7-溴-2-萘基)苯基)乙炔基)三甲基硅，其結(jié)構(gòu)式如式(Ⅲ)所示：
通過本發(fā)明所提供的3，9-二溴屈的第二制備中間體((4-溴-2-(7-溴-2-萘基)苯基)乙炔基)三甲基硅，可以高產(chǎn)率、短路線的合成3，9-二溴屈。
通過本發(fā)明所提的3，9-二溴屈的第一制備中間體((2,4-二溴苯基)乙炔基)三甲基硅可以一步得到3，9-二溴屈的第二制備中間體((4-溴-2-(7-溴-2-萘基)苯基)乙炔基)三甲基硅，從而高產(chǎn)率、短路線的合成3，9-二溴屈。
本發(fā)明還提供了一種3，9-二溴屈的制備方法，包括以下步驟：
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