[發(fā)明專利]一種側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201611139024.0
• 申請日: 2016-12-12
• 公開（公告）號: CN106699710B
• 公開（公告）日: 2019-08-16
• 發(fā)明（設計）人: 姜祎;徐虹;宋小妹;鄧翀;張化為
• 申請（專利權）人: 陜西中醫(yī)藥大學
• 主分類號: C07D307/91
• 分類號: C07D307/91;C07D333/76;C09K19/34
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

本發(fā)明公開了一種側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物及其制備方法，該化合物的結(jié)構(gòu)式為式中X代表O或S，l＝0或1，x＝0或2，y＝0或2，z＝0或1，R代表C₂～C₁₀烷基，R′代表C₂～C₁₀烷基或C₂～C₁₀烯基。本發(fā)明采用Suzuki偶聯(lián)、還原、氟化、Wittig等反應合成該類化合物，產(chǎn)品收率和純度高，該化合物介電各向異性大，在VA和IPS顯示模式中有廣泛的應用前景。

技術領域

本發(fā)明屬于材料技術領域，具體涉及一種側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物及其制備方法。

背景技術

VA和IPS顯示模式具有寬視角、高對比度等優(yōu)勢，在大屏幕電視方面有著廣泛的應用。具有負介電各向異性的液晶材料可用于VA和IPS顯示模式中。側(cè)向含有氰基的液晶化合物的電阻率低，難以滿足VA和IPS顯示模式的要求。側(cè)向二氟取代液晶化合物的介電各向異性亦為負值，電阻率高，熱性能優(yōu)于含有氰基的液晶化合物，能應用于VA和IPS顯示模式，大多數(shù)此類化合物包括2,3-二氟-1,4-二取代苯結(jié)構(gòu)，例如下列化合物：

目前應用的具有介電各向異性的此類化合物的介電各向異性一般在-5左右，用于顯示的混合液晶的介電各向異性一般在-3.5左右，介電各向異性絕對值較小，使得響應速度難以提高。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的一個技術問題在于克服上述液晶化合物的缺點，提供一種負介電各向異性大的側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物，并為該化合物提供一種操作簡單的制備方法。

解決上述技術問題所采用的技術方案是：該側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示：

式中X代表O或S，l＝0或1，x＝0或2，y＝0或2，z＝0或1，R代表C₂～C₁₀烷基，R′代表C₂～C₁₀烷基或C₂～C₁₀烯基。

上述化合物中，當X代表O或S時，優(yōu)選l＝0或1，x＝0或2，y＝0或2，z＝0，R代表C₂～C₆烷基，R′代表C₂～C₆端烯基。

上述的R′代表C₂～C₁₀烷基時，側(cè)向四氟取代聯(lián)苯并雜環(huán)化合物的制備方法為：

1、Suzuki偶聯(lián)反應

在氮氣保護下，將式I所示的取代芳基硼酸、式II所示的鹵代芳烴、四正丁基溴化銨、碳酸鉀、溶劑加入三口燒瓶中，升溫至60～70℃，固體完全溶解后，加入四(三苯基)膦合鈀，取代芳基硼酸與鹵代芳烴、四正丁基溴化銨、碳酸鉀、四(三苯基膦)合鈀的摩爾比為1:1～1.3:1:2～3:0.03～0.05，60～70℃反應1～2小時，分離純化產(chǎn)物，得到中間體A，其反應方程式如下：

上述的溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、四氫呋喃中的任意一種與蒸餾水的體積比為3:1的混合物。

2、還原反應

將水合肼、中間體A、Pd/C加入乙醇或四氫呋喃中，中間體A與水合肼、Pd/C的質(zhì)量比為1:1.5～2.5:0.05～0.2，待固體完全溶解后，升溫至40～50℃，恒溫反應3～5小時，分離純化產(chǎn)物，得到中間體B，其反應方程式如下：

3、氟化反應