[發明專利]一種綠光激發熒光染料及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 201611085685.X
• 申請日: 2016-11-30
• 公開（公告）號: CN108117871A
• 公開（公告）日: 2018-06-05
• 發明（設計）人: 車團結;徐進章;趙芳
• 申請（專利權）人: 蘇州百源基因技術有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C09B57/00
• 代理公司: 北京三聚陽光知識產權代理有限公司 11250
• 代理人: 李敏

本發明涉及光功能材料領域，具體涉及綠光激發熒光染料，具有如式(I)所示的結構，其中，R₁、R₂、R₃選自C₁?C₁₀烴基、氰基、芳香基或雜環中的一種。該熒光染料具有較高的發射強度和量子效率，發射光譜主峰在560nm～585nm之間，具有很寬的激發光譜，且光穩定性好，微量檢測，靈敏性高，可用于細胞成像、熒光探針、激光染料、熒光傳感器等不同應用領域，表現出良好的實用性。本發明提供的制備方法原料成本低、無污染，工藝簡單、產率高，制備的熒光染料結構新穎、性能優良，適于在生物、環境等領域的廣泛應用。

技術領域

本發明涉及光功能材料領域，具體涉及一種綠光激發熒光染料及其制備方法與應用。

背景技術

在可見光范圍內能強烈吸收并輻射出熒光的染料稱之為熒光染料，每個分子具有一系列嚴格的分立能級，室溫下物質分子大部分處于“基態”，當這些物質在光的照射下吸收光能后，進入新的狀態，稱為“激發態”，處于“激發態”的分子量是不穩定的，它可以通過10^-9～10^-7秒的極短時間內發射光量子回到基態，這一過程便發出熒光。20世紀以來，熒光染料被廣泛應用于紡織、塑料染色、印刷用顏料等多種行業。近年來，熒光染料被廣泛用于標記、檢測、和/或定量樣品中的組分，用于這樣的檢測和/或定量的多種方法包括熒光顯微術、熒光免疫測定、細胞的流式細胞計數分析、以及多種其他應用。

具體地說，需要這樣一種熒光染料：其在多色流式細胞儀中能夠被綠色激光有效地激發。用于這些應用的標靶染料實質上應該具有下述特征：(1)其激發光譜有最大值；(2)有強的可光譜分辨的發射最大值；(3)有通過反應基團偶聯于生物分子的能力。迄今為止，一直缺乏一種綠光激發的熒光團，其能夠被共軛于不同的配體從而提供被染料標記的試劑，其試劑具有可光學和電子學分離的熒光光譜特性。

發明內容

因此，本發明要解決的技術問題在于提供克服現有技術中的綠光激發熒光染料制備困難的缺陷，從而提供一種能夠被綠光有效地激發的熒光染料。

為了解決上述技術問題，本發明采用的技術方案如下：

本發明所述的一種綠光激發熒光染料，具有如式(I)所示的結構：

其中，

R₁、R₂、R3選自C₁-C₁₀烴基、氰基、芳香基或雜環芳烴中的一種。

可選的，所述R₁、R₂、R₃選自甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基中的一種。

可選的，其結構式如(II)(III)(IV)(V)(VI)所示：

可選的，包括如下步驟：

(1)中間體1-I制備

在茄型瓶中加入無水氯化鋁，二氯甲烷，置于冰鹽浴中，攪拌，降溫至0℃～-3℃，加入2，4-二甲基吡咯，繼續降溫至-3℃～-10℃，開始滴加氯乙酰氯，控制溫度不超過0℃～-7℃，反應10～12小時；將反應液緩慢倒入飽和碳素氫鈉溶液中，加入去離子水，并采用碳酸鈉調節pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有機相，采用無水硫酸鎂干燥3小時，抽濾，蒸出有機溶劑，得到黃色固體，即中間體1-I。

(2)中間體2-I制備