[發明專利]一種綠光激發熒光染料及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 201611085685.X
• 申請日: 2016-11-30
• 公開（公告）號: CN108117871A
• 公開（公告）日: 2018-06-05
• 發明（設計）人: 車團結;徐進章;趙芳
• 申請（專利權）人: 蘇州百源基因技術有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C09B57/00
• 代理公司: 北京三聚陽光知識產權代理有限公司 11250
• 代理人: 李敏

1.一種綠光激發熒光染料，其特征在于，具有如式(I)結構：

其中，

R₁、R₂、R₃選自C₁-C₁₀烴基、氰基、芳香基或雜環中的一種。

2.根據權利要求1所述的一種綠光激發熒光染料，其特征在于，所述R₁、R₂、R₃選自甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基中的一種。

3.根據權利要求1或2所述的一種綠光激發熒光染料，其特征在于，其結構式如所示：

4.一種制備權利要求1-3任一項所述的一種綠光激發熒光染料的方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)中間體1-I制備

在茄型瓶中加入無水氯化鋁，二氯甲烷，置于冰鹽浴中，攪拌，降溫至0℃～-3℃，加入2，4-二甲基吡咯，繼續降溫至-3℃～-10℃，開始滴加氯乙酰氯，控制溫度不超過0℃～-7℃，反應10～12小時；將反應液緩慢倒入飽和碳素氫鈉溶液中，加入去離子水，并采用碳酸鈉調節pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有機相，采用無水硫酸鎂干燥3小時，抽濾，蒸出有機溶劑，得中間體1-I。

(2)中間體2-I制備

在茄型瓶中加入無水氯化鋁，二氯甲烷，置于冰鹽浴中，攪拌，降溫至0℃～-3℃，加入R₁，R₂，R₃取代的1，2，3-苯三酚，繼續降溫至-3℃～-10℃，開始滴加中間體1-I的二氯甲烷溶液，控制溫度不超過0℃～-7℃，反應10～12小時；將反應液緩慢倒入飽和碳素氫鈉溶液中，加入去離子水，并采用碳酸鈉調節pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有機相，采用無水硫酸鎂干燥3小時，抽濾，蒸出有機溶劑，得到中間體2-I。

(3)化合物I制備

將三氟化硼乙醚和三乙胺緩慢滴加到步驟(2)所得中間體2-I的二氯甲烷溶液中，不斷攪拌，控制溫度在15℃～20℃，反應2～3小時，直接蒸出溶劑，得到油狀物，采用異丙醇和石油醚(體積比為2∶8～4∶6)重結晶得到類白色固體，即化合物(I)。

5.根據權利要求1-4任一項所述的一種綠光激發熒光染料的制備方法，其特征在于，所述步驟(1)中，加入2，4-二甲基吡咯、氯乙酰氯、無水氯化鋁物質的量比為1∶(1.5～2.0)∶(3～4)。

6.根據權利要求1-5任一項所述的一種綠光激發熒光染料的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中，加入R₁，R₂，R₃取代的1，2，3-苯三酚、中間體1-I、無水氯化鋁物質的量比為1∶(1.5～2.0)∶(3～4)。

7.根據權利要求1-6任一項所述的一種綠光激發熒光染料的制備方法，其特征在于，所述步驟(3)中，加入三氟化硼乙醚、三乙胺體積比為(1.5～2.0)∶1。

8.權利要求1-7任一項所述的一種綠光激發熒光染料的方法在細胞成像、熒光探針、激光染料、有機非線性光學材料、光電功能器件中的應用。