[發明專利]N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201611084347.4
• 申請日: 2016-11-30
• 公開（公告）號: CN108117518B
• 公開（公告）日: 2020-05-29
• 發明（設計）人: 劉衛東;柳愛平;劉興平;龍楚云;于紅;項軍;雷滿香;李中;張再;閆忠忠
• 申請（專利權）人: 湖南化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D231/14
• 分類號: C07D231/14;C07D231/16;C07D213/82;C07D401/04;C07C231/02;C07C233/92;C07C269/00;C07C269/06;C07C271/64;A01N43/56;A01N43/40;A01N37/26;A01N47/20
• 代理公司: 湖南兆弘專利事務所(普通合伙) 43008
• 代理人: 趙洪

1.N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物，其特征在于用通式(I)表示N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物是如下化合物：

N-丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,3-二甲基吡唑-5-甲酰胺；

N-異丁酰基-N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,3-二甲基吡唑-5-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1-甲基-3-乙基吡唑-5-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2,6-二甲基-4-硝基苯基)-1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2-氯-6-溴-4-硝基苯基)-1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-甲酰胺；

N-異丁酰基-N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-甲酰胺；

N-異丁?；?N-(2,6-二甲基-4-硝基苯基)-1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-甲酰胺；

N-丁酰基-N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,4,5-三甲基吡唑-3-甲酰胺；

N-異丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,4,5-三甲基吡唑-3-甲酰胺；

N-丁酰基-N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,3-二甲基吡唑-4-甲酰胺；

N-異丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-1,3-二甲基吡唑-4-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-3-吡啶甲酰胺；

N-異丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-2-氯吡啶-3-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-2-氯吡啶-3-甲酰胺；

N-丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-2,6-二氯吡啶-3-甲酰胺；

N-異丁?；?N-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-2,6-二氯吡啶-3-甲酰胺。

2.根據權利要求1所述N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物的制備方法，其特征在于式(I)所示的化合物通過下面所示的反應制備得到，

反應式1：

反應式2：

式(I)的化合物可以這樣來制備：在溶劑二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈或二氧六環中，于0℃～體系回流溫度，在堿三乙胺、吡啶、氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、叔丁醇鉀、氫氧化鈉或碳酸鈉存在下，用式(II)的化合物與式(III)的化合物反應得式(IV)化合物；在溶劑二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈或二氧六環中，于0℃～體系回流溫度，在堿三乙胺、吡啶、氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、叔丁醇鉀、氫氧化鈉或碳酸鈉存在下，用式(IV)的化合物與式(V)的化合物反應得式(I)化合物；

式(I)的化合物也可以這樣來制備：在溶劑二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈或二氧六環中，于0℃～體系回流溫度，在堿三乙胺、吡啶、氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、叔丁醇鉀、氫氧化鈉或碳酸鈉存在下，用式(II)的化合物與式(V)的化合物反應得式(VI)化合物；在溶劑二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、乙腈或二氧六環中，于0℃～體系回流溫度，在堿三乙胺、吡啶、氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、叔丁醇鉀、氫氧化鈉或碳酸鈉存在下，用式(VI)的化合物與式(III)的化合物反應得式(I)化合物；

式(II)、式(III)和式(V)化合物可以通過購買或參照常規合成方法或相關參考文獻制備；

式中R、Ar、R¹、R²、R³和n具有權利要求1中所給定義，L是離去基團氯、溴、碘、磺酸酯、羥基。

3.根據權利要求1所述的N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物的用途，其特征在于在15～5000克有效成分/公頃用量下具有殺蟲和/或殺菌生物活性。

4.根據權利要求1所述的N-2,4-取代苯基雙酰胺類化合物用于制備具有殺蟲和/或殺菌活性的藥物的用途。