[發(fā)明專利]一鍋法制備親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物的方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201611074921.8 | 申請日： | 2016-11-30 |
| 公開（公告）號： | CN106755252B | 公開（公告）日： | 2019-09-17 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 何文森;崔丹丹;王慧慧;劉宇;張藝露 | 申請（專利權(quán)）人： | 江蘇大學(xué) |
| 主分類號： | C12P33/00 | 分類號： | C12P33/00 |
| 代理公司： | 哈爾濱市陽光惠遠(yuǎn)知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 23211 | 代理人： | 張勇 |
| 地址： | 212013 *** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 植物甾醇 甾烷醇 親水性 高純度 二元酸 二元酸單酯 衍生物產(chǎn)品 二元酸酐 工藝操作 離子液體 兩步酯化 萃取分離 工藝流程 修飾劑 溶劑 親水 收率 制備 化妝品 能耗 合并 | ||
本發(fā)明公開了一鍋法制備親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物的方法，屬于食品、化妝品、醫(yī)藥和化工等技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明將植物甾醇/甾烷醇與二元酸或二元酸酐在離子液體的作用下反應(yīng)一段時間，生成高純度的中間產(chǎn)物植物甾醇/甾烷醇二元酸單酯；中間產(chǎn)物不經(jīng)分離，直接向反應(yīng)體系中添加親水修飾劑，繼續(xù)反應(yīng)一段時間，即可制備高純度親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物。經(jīng)萃取分離后，即可得到純度為95％以上的親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物。本發(fā)明將兩步酯化反應(yīng)合并在一鍋內(nèi)進(jìn)行，工藝操作簡單，減少了溶劑的使用和分離，工藝流程短，降低了能耗。所得親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物產(chǎn)品純度高，收率高，成本低，利于工業(yè)化生產(chǎn)。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一鍋法制備親水性植物甾醇/甾烷醇衍生物的方法，屬于食品、化妝品、醫(yī)藥和化工等技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)
植物甾醇是一類以環(huán)戊烷全氫菲為主體骨架的甾體化合物，廣泛存在于各類植物組織中。植物甾醇主要包括β-谷甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇、菜油甾醇四種，目前工業(yè)上主要從植物油精煉過程產(chǎn)生的脫臭餾出物中植物甾醇。植物甾醇中的碳碳雙鍵被氫化飽和后即為植物甾烷醇，主要包括谷甾烷醇和菜籽甾烷醇兩種。
自從上個世紀(jì)五十年代以來，科研人員先后對植物甾醇/甾烷醇的生理活性及應(yīng)用展開了廣泛研究。研究證實，植物甾醇/甾烷醇具有降膽固醇、消炎、抗癌、提高免疫力等眾多功效。植物甾醇/甾烷醇的母體結(jié)構(gòu)是三個六元環(huán)和一個五元環(huán)組成的甾核，并連接一個由九到十個碳原子組成的疏水側(cè)鏈。植物甾醇/甾烷醇常以游離的結(jié)晶形式存在，其獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和晶體形式?jīng)Q定了它具有溶解性差(表現(xiàn)為脂溶性低、水不溶)、生物利用率低等特點，極大地限制了它的實際應(yīng)用。
因植物甾醇的脂溶性較低，近十幾年以來國內(nèi)外繞改善植物甾醇/甾烷醇脂溶性(或油溶性)的研究較多，主要有以下一些專利：
CN 1982326公開了一種多不飽和脂肪酸植物甾醇酯的制備方法。該法使用常見的對甲苯磺酸，濃硫酸、碳酸氫鈉，二乙胺、三乙胺、甲醇鈉、乙醇鈉等作為催化劑合成了多不飽和脂肪酸植物甾醇酯。CN 101235067公開了一種植物甾醇酯的制備方法。該法使用一些金屬氧化物如氧化鈣，氧化鎂等作為催化劑在無溶劑體系合成植物甾醇酯。CN 1458918公開了一種制備脂肪族酯的方法。該法所用的醇為甾醇，甾烷醇，4-甲基甾醇以及它們的氫化同系物，選用鑭系元素氧化物以及這些氧化物的混合物作為固體催化劑合成脂肪酸甾醇酯。
US 6413571公開了一種共軛亞油酸甾醇酯的制備方法。該法以共軛亞油酸甲酯和甾醇或甾烷醇為原料，以甲醇鈉為催化劑；或以共軛亞油酸和甾醇或甾烷醇為原料，以硫酸或氯化錫為催化劑，在真空加熱條件下制備甾醇酯。US 6855837公開了一種植物甾烷醇酯的制備方法。該法將植物甾醇在氫化催化劑的作用下合成植物甾烷醇，然后過濾除去催化劑，再將脂肪酸酯和酯交換所用催化劑加入反應(yīng)混合物并加熱，制備植物甾烷醇脂肪酸酯。US 5892068公開了一種無溶劑體系里植物甾(烷)醇脂肪酸酯的制備方法。該法首先將脂肪酸熔融，熔化后的脂肪酸既是反應(yīng)物又充當(dāng)溶劑，與植物甾(烷)醇在加熱的條件下直接酯化制備植物甾(烷)醇脂肪酸酯。US 2005027179公開了一種不飽和脂肪酸植物甾醇酯的制備方法。該法以植物甾醇和富含ω-3不飽和脂肪酸的物質(zhì)如魚油為原料，在堿性催化劑的作用下，真空加熱制備不飽和脂肪酸植物甾醇酯。
通過這些化學(xué)催化、酶催化等方法將植物甾醇/甾烷醇與脂肪酸、脂肪酸酯反應(yīng)制得的植物甾醇/甾烷醇脂肪酸酯，可以不同程度地改善植物甾醇/甾烷醇的脂溶性(或油溶性)，極大地拓寬了植物甾醇/甾烷醇的實際應(yīng)用范圍。
因植物甾醇/甾烷醇具有水不溶等特點，故植物甾醇/甾烷醇在含水體系中的應(yīng)用幾乎為一片空白。近幾年來，陸續(xù)有人利用包埋、微乳化等方法改善植物甾醇/甾烷醇溶解性、水分散性的研究，主要有以下一些專利：
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