[發明專利]一種紫外熒光分子探針的合成及其對亞硝酸根的檢測

有效

• 申請號: 201611072798.6
• 申請日: 2016-11-29
• 公開（公告）號: CN107043351B
• 公開（公告）日: 2019-07-23
• 發明（設計）人: 張海霞;祝新月;王婭婭
• 申請（專利權）人: 蘭州大學;蘭州大學中衛高新技術研究院
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘭州中科華西專利代理有限公司 62002
• 代理人: 馬正良

1.一種紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺的合成方法，其步驟是：

a．將甲苯、乙醇、超純水加入到圓底燒瓶中混合搖勻，將混合溶劑在-70攝氏度的液氮中冷凍，抽真空至真空度0.08 MPa，將圓底燒瓶放在室溫下，置換氬氣，解凍，溶劑溶解后再次放入液氮中冷凍，抽真空，置換氬氣，上述步驟再重復一次，將溶劑中的溶解氧除凈，溶液保存在氬氣氛圍下，作為下一步反應的溶劑；

b．向帶有回流冷凝管裝置的兩口圓底燒瓶中加入3-溴-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺，碳酸鉀和3-（N,N-二甲基氨基）苯基硼酸鹽酸鹽，在催化劑四三苯基膦鈀條件下，密封接口處，氬氣保護，將上述除凈氧的溶劑用注射器注入燒瓶，90攝氏度回流36 h，反應結束后，將體系冷卻至室溫，減壓濃縮溶劑得到粗產品，粗產品通過硅膠柱柱層析，層析液二氯甲烷和甲醇體積比為50:1，洗脫，分離得到紫外熒光分子探針——3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺。

2.用權利要求1所合成紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺檢測各類水和肉類樣品中的亞硝酸根，其步驟是：

a．將紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺，溶于1mol/L的鹽酸溶液，用紫外吸收光譜和熒光發射光譜分別測定紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺的吸收和發射光譜，經測定，其紫外吸收最大波長為445 nm處，最強熒光發射在540 nm處；向其中加入亞硝酸根，1分鐘后，生成11-正丁基-2-二甲氨基-10H-苯基甲酰[c]異喹啉[4,5-gh]鄰二氮萘-10,12(11H)-二酮，其紫外吸收最大波長為550 nm處，最強熒光發射在600 nm處；

紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺可以在紫外-可見吸收和熒光發射兩種模式下對NO₂^﹣進行定量分析；

b．將紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺，溶于的鹽酸溶液，向其中加入濃度為0-400 μM的亞硝酸根，1分鐘后，生成11-正丁基-2-二甲氨基-10H-苯基甲酰[c]異喹啉[4,5-gh]鄰二氮萘-10,12(11H)-二酮，觀察其顏色變化，同時用紫外吸收光譜和熒光發射光譜檢測，記錄其在550 nm處的紫外吸強度和600 nm處的熒光發射強度，根據亞硝酸根的濃度和紫外吸收光譜的強度建立標準曲線，其方程為y = 0.01 +0.011 × [NO₂^﹣], R = 0.992，檢出限LOD, S/N = 3以達到0.39 μM ，σ = 0.00144，同時，根據亞硝酸根的濃度和熒光發射光譜的強度建立標準曲線，其方程為y = 69.65 + 10.91× [NO₂^﹣], R = 0.993，檢出限LOD, S/N = 3，可以達到52 nM ，σ = 0.19；

c．將紫外熒光分子探針3-二甲氨基苯基-4-氨基-N-丁基-1,8-萘二甲酸亞胺，溶于鹽酸溶液，向其中加入各類含有亞硝酸根的水和肉類樣品，1分鐘后，生成11-正丁基-2-二甲氨基-10H-苯基甲酰[c]異喹啉[4,5-gh]鄰二氮萘-10,12(11H)-二酮，觀察其顏色變化，同時用紫外吸收光譜和熒光發射光譜檢測含有亞硝酸根的水和肉類樣品在紫外吸收光譜550nm處的吸收強度，用熒光發射光譜檢測樣品在熒光發射光譜600 nm的發射強度，并根據線性方程計算樣品中的亞硝酸根含量。