[發明專利]一種SO32-/HSO3-檢測試劑及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201611030085.3
• 申請日: 2016-11-15
• 公開（公告）號: CN106749142B
• 公開（公告）日: 2019-01-25
• 發明（設計）人: 陰彩霞;李曉琪;霍方俊
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 山西五維專利事務所(有限公司) 14105
• 代理人: 張福增

本發明提供了一種SO₃^2?/HSO₃^?檢測試劑及其合成方法和應用，所述檢測試劑為(Z)?3?氯?(7?(二乙胺基)?2?氧?2?氫?色烯?3?基)丙烯醛。試劑合成方法：以3?(二乙胺基)苯酚為原料制得4?(二乙胺基)?2?間羥基苯甲醛；再與乙酰乙酸乙酯反應制得3?乙酰基?7?(二乙胺基)?2氫?色烯?2?酮；加入三氯氧磷反應制得(Z)?3?氯?(7?(二乙胺基)?2?氧?2?氫?色烯?3?基)丙烯醛。檢測SO₃^2?/HSO₃^?的方法：在pH為7.4的HEPES緩沖溶液中，通過熒光分光光度計定量檢測SO₃^2?/HSO₃^?的含量。本發明檢測SO₃^2?/HSO₃^?的方法，靈敏度高，選擇性好，檢測過程簡便、快速，檢測結果準確。

技術領域

本發明涉及亞硫酸根/亞硫酸氫根離子檢測技術，具體涉及(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2- 氫-色烯-3-基)丙烯醛及其合成方法，以及(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氫-色烯-3-基)丙烯醛作為試劑在檢測亞硫酸根/亞硫酸氫根離子中的應用。

背景技術

二氧化硫是一種公認的空氣污染物，在中性體系下容易水解成亞硫酸根與亞硫酸氫根(3:1，M/M)。日常生活中，二者被廣泛用作食品、飲料及藥物的抗菌劑，酶抑制劑和抗氧化劑。但是，大量病理學研究證明大量吸入這兩種離子會對細胞、組織造成危害，導致呼吸道疾病、心血管疾病及神經障礙，例如肺癌、哮喘、中風、過敏反應、偏頭痛、心肌缺血及腦瘤等。正是由于這兩種陰離子對人體有著很大的危害，因此在食品、飲料及空氣中的量應該被嚴格控制。此外，為了研究二氧化硫衍生物的生物活性，開發設計一種檢測細胞內亞硫酸根/亞硫酸氫根濃度的分析方法具有重要的意義。

到目前為止，已經有很多方法用來檢測體內及體外亞硫酸根及亞硫酸氫根濃度，如：毛細管電泳法、色譜分析法及熒光探針。其中，小分子熒光探針檢測由于其具有高靈敏度、高選擇性、非侵入性、操作簡便及實時成像的特征已被視為是最有前景的檢測技術。

在本發明中，設計合成了(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氫-色烯-3-基)丙烯醛，通過 SO₃^2-/HSO₃^-和化合物在親核加成反應前后熒光強度的變化，實現SO₃^2-/HSO₃^-的檢測。

發明內容

本發明的目的是提供一種SO₃^2-/HSO₃^-檢測試劑及其合成方法，以及將該檢測試劑用于定量檢測SO₃^2-/HSO₃^-，檢測試劑選擇性高、靈敏度高，檢測方法操作方便。

本發明提供的一種SO₃^2-/HSO₃^-檢測試劑，是(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氫-色烯-3-基) 丙烯醛，英文名：(Z)-3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde，結構式為：

(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氫-色烯-3-基)丙烯醛的合成方法，步驟為：