[發明專利]一種苯甲酸酯類化合物及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201611008386.6
• 申請日: 2016-11-16
• 公開（公告）號: CN106632290B
• 公開（公告）日: 2019-09-27
• 發明（設計）人: 張宇;趙劍英;魏旭輝;馬奎蓉;胡化友;蔣正靜
• 申請（專利權）人: 淮陰師范學院
• 主分類號: C07D409/04
• 分類號: C07D409/04;C07D409/14;C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 溫州市品創專利商標代理事務所(普通合伙) 33247
• 代理人: 程春生

本發明公開了一種苯甲酸酯類化合物及其合成方法和應用，該苯甲酸酯類化合物為4?(3?(5′?((反式)?取代基亞胺)甲基)?2?噻吩基)?9?咔唑基)苯甲酸酯類化合物，合成方法和應用為：首先，4?(9?咔唑基)苯甲酸酯為原料合成了目標產物；其次，建立了目標產物對重金屬離子進行熒光識別及檢測的方法。本發明合成方法簡單，合成條件溫和，產率高；目標產物對在金屬離子作用下熒光增強，通過選擇不同的取代基能夠用于選擇性識別和監測不同的重金屬離子，靈敏度高。目標產物可重復利用，可回收，減少了重金屬檢測試劑對環境的二次污染。

技術領域

本發明屬于有機小分子化合物治理污染應用的技術領域，尤其涉及一種苯甲酸酯類化合物及其合成方法和應用。

背景技術

隨著現代工業的蓬勃發展、世界人口的劇烈增長，引發了嚴重的環境污染問題。其中，過渡金屬(如Co²⁺、Hg²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺、Cu²⁺等)污染成為最為嚴重的污染之一。它們主要來自于礦物燃料的燃燒、冶金工業、化學制品行業等的廢液、廢水、廢物的排放。由于過渡金屬不能被環境微生物分解且易于積累，在環境中可轉化成毒性更大的化合物，改變土壤性質、影響河流及空氣質量。甚至有些金屬通過食物鏈的方式在人體內積聚，達到一定濃度后，嚴重危害人類身體健康。因此，預防和檢測重金屬污染成為當前和經后一段時期內重要任務。在我國“十二五”規劃中，《重金屬污染綜合防治“十二五”規劃》被國家列為首個專項規劃。

熒光光譜具有易檢測、高靈敏、響應時間短、成本低等優點被很多研究人員所青睞。近年來，關注熒光化學傳感器在超分子化學、藥物化學、生物與環境化學等領域應用的學者明顯增多。與其他金屬離子的檢測法相比較，熒光傳感器因其在水介質和非水介質中高選擇性和高靈敏性等優勢得到了很多人的關注。熒光化學傳感器是一種分子識別的有效方式，在醫療診斷，生物標記，光電子材料方面占據著重要的地位。

綜上所述，現有的苯甲酸酯化合物不能通過選擇不同的取代基用于選擇性識別和監測重金屬離子，不可重復利用，不能減少重金屬檢測試劑對環境的二次污染。

發明內容

本發明的目的在于提供一種苯甲酸酯化合物及其合成方法和應用，旨在解決現有的苯甲酸酯類化合物不能通過選擇不同的取代基用于選擇性識別和監測重金屬離子，不可重復利用，不能減少重金屬檢測試劑對環境的二次污染的問題。

本發明是這樣實現的，

一種苯甲酸酯類化合物，該苯甲酸酯類化合物為：4-(3-(5-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類化合物，分子通式為：

其中，取代基R1為：－CH₃或－CH₂CH₃基團；取代基R2為：-C_nH_2n+1、－Ar、(X＝C,N；Y＝N,O,S)、(X＝N,S,O)、基團中的一種。

所述酯基為甲酸甲酯基、甲酸乙酯基中的一種。

本發明另一目的在于提供一種苯甲酸酯類化合物的合成方法，包括：

反應器中加入4-(9-咔唑基)苯甲酸酯，加入四氫呋喃20mL～60mL，冷卻下攪拌并加入N-溴代丁二酰亞胺，加入結束后繼續攪拌過夜，得到4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯；

反應器中加入4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯，無水碳酸鹽0.1g～1g，四三苯基膦鈀0.1～1g，四氫呋喃20～60mL；N₂保護下加熱攪拌，向反應液中滴加和4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯等物質的量的5-醛基-2-噻吩硼酸，反應3h～5h；產物用柱色譜法分離得到4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯；