[發(fā)明專利]一種苯甲酸酯類化合物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201611008386.6
• 申請(qǐng)日: 2016-11-16
• 公開（公告）號(hào): CN106632290B
• 公開（公告）日: 2019-09-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張宇;趙劍英;魏旭輝;馬奎蓉;胡化友;蔣正靜
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 淮陰師范學(xué)院
• 主分類號(hào): C07D409/04
• 分類號(hào): C07D409/04;C07D409/14;C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 溫州市品創(chuàng)專利商標(biāo)代理事務(wù)所(普通合伙) 33247
• 代理人: 程春生

1.一種苯甲酸酯類化合物，其特征在于，該苯甲酸酯類化合物為：4-(3-(5-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類化合物，分子通式為：

其中，取代基R1為：－CH₃或－CH₂CH₃基團(tuán)；取代基R2為：

2.一種如權(quán)利要求1所述苯甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于，該苯甲酸酯類化合物的合成方法包括：

反應(yīng)器中加入4-(9-咔唑基)苯甲酸酯，加入四氫呋喃20mL～60mL，冷卻下攪拌并加入N-溴代丁二酰亞胺，加入結(jié)束后繼續(xù)攪拌過夜，得到4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯；

反應(yīng)器中加入4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯，無水碳酸鹽0.1g～1g，四三苯基膦鈀0.1～1g，四氫呋喃20～60mL；N₂保護(hù)下加熱攪拌，向反應(yīng)液中滴加和4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯等物質(zhì)的量的5-醛基-2-噻吩硼酸，反應(yīng)3h～5h；產(chǎn)物用柱色譜法分離得到4-(3-(5′-甲?；绶?-9-咔唑基)苯甲酸酯；

反應(yīng)器中加入4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯，溶解于乙腈中；加入與4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯等物質(zhì)量的4-氨基安替比林，滴加含有1mL～2mL酸的乙腈溶液20mL～60mL，攪拌3h～5h，得到產(chǎn)物4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類化合物。

3.如權(quán)利要求2所述的苯甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于，冷卻溫度為-5℃～-30℃，冷卻攪拌時(shí)間為0.5h～1.0h。

4.如權(quán)利要求2所述的苯甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于，所述無水碳酸鹽為碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銣、碳酸銫或碳酸銀中的一種；N₂保護(hù)下加熱攪拌的加熱溫度20℃～40℃。

5.如權(quán)利要求2所述的苯甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于，所述滴加酸的乙腈溶液中酸為硫酸、冰醋酸或鹽酸中的一種；所述酸的用量1mL～2mL，濃度為0.2mol/L～0.5mol/L，反應(yīng)溫度60℃～120℃。

6.一種利用權(quán)利要求1所述的苯甲酸酯類化合物的熒光法測定Co²⁺的方法，其特征在于，該熒光法測定重金屬離子的方法包括溶劑的選擇、金屬－4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類配合物最大發(fā)射波長的確定、標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立、檢測限的確定和重復(fù)利用試驗(yàn)。

7.如權(quán)利要求6所述的熒光法測定Co²⁺的方法，其特征在于，

所述溶劑的選擇中，選擇的溶劑包括N，N－二甲基甲酰胺、乙醇、乙腈、三氯甲烷、二氯甲烷或甲醇中的一種有機(jī)溶液；所述有機(jī)溶液與水以體積比1:1～1:10配制成混合溶劑；

金屬－4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類配合物中金屬離子為Co²⁺；

金屬－4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯配合物最大發(fā)射波長的確定中反應(yīng)溫度15℃～80℃，反應(yīng)時(shí)間為0.2h～1.5h，pH值為5.0～10.0；

標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立中，在確定金屬－4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類配合物的發(fā)射波長后，在該波長下測定金屬－4-(3-(5′-((反式)-取代基亞胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯類配合物的熒光強(qiáng)度與濃度關(guān)系建立標(biāo)準(zhǔn)曲線；

檢測限的確定中，Co²⁺檢測范圍為8.9×10^-6mol/L～5×10^-5mol/L；

重復(fù)利用試驗(yàn)中，利用EDTA、氟化物配體分解苯甲酸酯化合物合成的熒光試劑與金屬形成的配合物并進(jìn)行重復(fù)性測定重金屬離子。