[發明專利](Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氫黃酮-7-O-糖苷及其制備及其應用

有效

• 申請號: 201610821025.7
• 申請日: 2016-09-13
• 公開（公告）號: CN106632545B
• 公開（公告）日: 2019-06-25
• 發明（設計）人: 申秀麗;郭孟萍;聞永舉
• 申請（專利權）人: 宜春學院
• 主分類號: C07H17/07
• 分類號: C07H17/07;C07H1/00;A61K31/7048;A61P29/00;A61P39/06;A61P31/04;A61P31/10;A61P31/12;A61P35/00;A61P9/00;A61K8/60;A61Q19/08;A23L33/10
• 代理公司: 南昌贛西專利代理事務所(普通合伙) 36121
• 代理人: 謝年鳳

本發明提供一種（Z，E）5?OH?3?（苯基衍生物?次甲基）?二氫黃酮?7?O?糖苷及其制備方法及應用；（Z，E）?5?OH?3?（苯基衍生物?次甲基）?二氫黃酮?7?O?糖苷，其結構通式見（Ⅰ）所示，其中：R₁可為葡萄糖基（?glucose）、蕓香糖基（?[[6?O?(6?Deoxy?alpha?L?mannopyranosyl)?beta?D?glucopyranosyl]oxy]）、新橙皮糖基（?[[2?O?(6?Deoxy?alpha?L?mannopyranosyl)?beta?D?glucopyranosyl]oxy]）、葡萄糖醛酸基（7?beta?D?glucopyranose acid）；R₂可為?H、?OH、?OCH₃；R₃可為?H、?OH、?OCH₃、?O?glucose、?O?glucuronic、?O?neohesperidose、?F、?Cl、?Br中單基團或多基團；R₄可為?H、?OH、?OCH₃，?Cl、?Br、?NO₂、?COOH、亞甲二氧基中單基團或多基團；具有較佳的抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗菌、心腦血管保護的化合物，能廣泛應用于食品、化妝品、藥品等工業中。

技術領域：

本發明屬于化學、化妝品和醫藥領域，涉及一種黃酮類化合物及其制備方法及其應用，特別是一種(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氫黃酮-7-O-糖苷及其制備方法及其應用。

背景技術：

黃酮類化合物在自然界中種類繁多，含量豐富，提取制備工藝簡單，價格低廉。由于天然黃酮系植物酶的次生代謝產物，多含有酚羥基。由于酚羥基分布不均勻，分占兩個苯環，未形成鄰二酚OH，抗氧化性作用較弱，代表性的化合物如橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷、地奧司明、野漆樹苷、芹菜素、橙皮素、柚皮素、甲基橙皮苷。即使含有鄰二酚羥基，由于兩個苯環具有較好的共平面性，分子與分子易于層層排列，形成結晶，水溶性低，生物利用度低下，抗氧化能力有限。代表性化合物有黃芩苷、蘆丁、燈盞花素、金銀花苷、黃芩素、木犀草素。茶多酚中兒茶素的混合物，結構近似，物理化學性質接近，分離較為困難。且活性較強的兒茶酚中表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)、表兒茶素沒食子酸酯(ECG)，因分子中含有酯鍵，性質不穩定，應用受到限制。

橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷、地奧司明、野漆樹苷、芹菜素、橙皮素、柚皮素、甲基橙皮苷、黃芩苷、蘆丁、燈盞花素、金銀花苷、黃芩素、木犀草素等黃酮類化合物，在抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、擴張心腦血管等作用的強弱，主要依賴于水溶性和清除氧自由基的能力。因此，如何來提高其在上述各領域中的應用效率。首先，引入大的基團，增加空間位阻，破環分子中兩個苯環的共平面性，進而增加水溶性；其次，增加酚羥基的基團和雙鍵數目，可以提高抗氧化性；再者增加酚羥基和其他極性基團，也能提高分子的極性，增加水溶性；最后，引入甲氧基，氯素等小極性基團，可以延緩代謝，延長作用時間。

發明內容：

本發明就是要提供一種(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氫黃酮-7-O-糖苷及其制備方法及其應用；是以5-OH二氫黃酮-7-O-糖苷為原料，通過aldol condensation反應，在3-位引入較大的基團，破環分子的平面性，得到水溶性較好或酚羥基較多的化合物，提高黃酮類化合物水溶性及抗氧化性，較EGCG、ECG中酯鍵穩定性高的化合物，提高清除氧自由基的能力或更好的生物利用度，以其具有較佳的抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗菌、心腦血管保護的化合物，能廣泛應用于食品、化妝品、藥品等工業中。

發明所述的技術方案為，

本發明(Z，E)5-OH-3-(苯基衍生物-次甲基)-二氫黃酮-7-O-糖苷，其結構通式如(Ⅰ)所示，