[發(fā)明專利]一種小分子有機凝膠因子及制備方法與有機凝膠

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610501085.0
• 申請日: 2016-06-30
• 公開（公告）號: CN106146347B
• 公開（公告）日: 2017-12-26
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 辛紅;曹慧群;魏波;黃蕾;朱釗鵬
• 申請（專利權(quán)）人: 深圳大學(xué)
• 主分類號: C07C255/57
• 分類號: C07C255/57;C07C253/30
• 代理公司: 深圳市君勝知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)44268
• 代理人: 王永文,劉文求

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及超分子化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種小分子有機凝膠因子及制備方法與有機凝膠。

背景技術(shù)

近年來，小分子有機凝膠由于在催化、傳感技術(shù)、藥物載體、分離對異構(gòu)體化合物的特效色譜介質(zhì)及具有特定形狀的納米無機材料制備的模板等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值，從而引起人們的關(guān)注。小分子有機凝膠是小分子有機化合物在很低的濃度（質(zhì)量分數(shù)一般低于1%）下，能使有機溶劑凝固，形成凝膠。具有這種特性的小分子有機化合物被稱為有機凝膠因子。有機凝膠因子在有機溶劑中通過非共價鍵的相互作用（如氫鍵、靜電、偶極或π-π相互作用等）自組裝形成線性、纖維狀或帶狀結(jié)構(gòu)，這些一維結(jié)構(gòu)再經(jīng)過纏結(jié)形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，從而使有機溶劑凝膠化。氫鍵作為一個強度適中并且具有方向性的作用力，是形成有機凝膠的主要驅(qū)動力。有機凝膠因子的組裝行為研究一直是有機凝膠領(lǐng)域研究的重點之一。

設(shè)計合成新型的有機凝膠因子，研究該類凝膠因子的組裝機制、凝膠化的動力學(xué)過程及其影響因素，對于理解凝膠行為及凝膠因子的設(shè)計具有重要意義。而利用酰肼基團之間的分子間氫鍵自組裝作用構(gòu)筑新型超分子自組裝體與超分子凝膠體系的研究還有待發(fā)展。

因此，現(xiàn)有技術(shù)還有待發(fā)展。

發(fā)明內(nèi)容

鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種小分子有機凝膠因子及制備方法與有機凝膠，旨在解決現(xiàn)有技術(shù)中利用酰肼基團之間的分子間氫鍵自組裝作用構(gòu)筑超分子凝膠體系的研究尚缺乏的問題。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

一種小分子有機凝膠因子，其中，所述小分子有機凝膠因子為N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼，其結(jié)構(gòu)式如下：；其中，n為8或12。

一種如上所述的小分子有機凝膠因子的制備方法，其中，包括以下步驟：

取3,5-二羥基苯甲酸甲酯溶于溶劑中，加入溴代辛烷或溴代十二烷、無水碳酸鉀、碘化鉀，攪拌回流至反應(yīng)完畢后，趁熱過濾，棄去濾渣，濾液冷卻后過濾得粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物再用溶劑重結(jié)晶，烘干后得3,5-二烷氧基苯甲酸甲酯；

取3,5-二烷氧基苯甲酸甲酯溶于溶劑中，加入水合肼，回流至反應(yīng)完畢后，冷凍至晶體析出，過濾出晶體、水洗，再用溶劑重結(jié)晶，烘干后得3,5-二烷氧基苯甲酰肼；

取3,5-二烷氧基苯甲酰肼溶于四氫呋喃中，制成無色透明溶液；再將對硝基苯甲酰氯溶于無色透明溶液中，邊攪拌邊將溶有對硝基苯甲酰氯的無色透明溶液慢慢加入3,5-二烷氧基苯甲酰肼中，混合均勻后滴加吡啶，回流至反應(yīng)完畢后，加熱蒸出部分四氫呋喃，將反應(yīng)液冷凍過夜，抽濾除固體，重結(jié)晶，烘干后得N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼。

一種利用如上所述的小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，包括以下步驟：

將N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼加入到一個密封的小瓶中，然后加入有機溶劑，加熱使N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼全部溶解，然后冷卻至室溫或直接放入冰箱冷卻，得到有機凝膠。

所述的利用小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，還包括步驟：

將得到的有機凝膠放入冰箱中，松開瓶蓋，瓶蓋搭在瓶口，在3~5℃條件下除去有機溶劑，制得干凝膠。

所述的利用小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，檢測已經(jīng)形成有機凝膠的方法包括：

將小瓶倒置后，瓶中有機溶劑全部固定不動，則確定已經(jīng)形成有機凝膠。

所述的利用小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，所述有機溶劑為石油醚、苯、甲苯、環(huán)己烷、乙醇、1,2-二氯乙烷中的一種。

所述的利用小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，所述有機凝膠為不透明有機凝膠。

所述的利用小分子有機凝膠因子制備有機凝膠的方法，其中，N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼在有機溶劑中形成的干凝膠是由直徑不等的纖維束組成的，所述纖維束是由直徑為幾百納米的纖維組成，纖維之間或纖維束之間有結(jié)點相關(guān)聯(lián)，形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。

有益效果：本發(fā)明的一種小分子有機凝膠因子，即N-(3,5-烷氧基苯甲酰基)-N’-(4’-氰基苯甲酰基)肼（Dn-CN，n代表烷基鏈長度）。該系列化合物Dn-CN（n=8或12）在多種有機溶劑中具有良好的凝膠能力。

附圖說明

圖1a為本發(fā)明實施例中D₁₂-CN在苯中形成的干凝膠的SEM圖。