[發明專利]一種多取代吡咯的三組分串聯合成方法

有效

• 申請號: 201610416844.3
• 申請日: 2016-06-14
• 公開（公告）號: CN107501156B
• 公開（公告）日: 2020-04-14
• 發明（設計）人: 王少華;牟學清;彭蕊;張幫紅;王杰
• 申請（專利權）人: 蘭州大學
• 主分類號: C07D207/34
• 分類號: C07D207/34
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種2-氰基-3-芳基吡咯類化合物的合成方法，其特征在于，將N，N-二取代甲酰胺、三甲基氰硅烷、Lewis酸催化劑、氧化劑和芳基烯烴或芳基炔烴，依次加入到反應溶劑中，分批量加入氧化劑，加熱條件下一鍋法得到2-氰基-3-芳基吡咯類化合物，反應式如下：

其中：

(1)R¹、R²不在同一個環系上且R¹與含有R²和亞甲基的烷基相同時，R¹為甲基、乙基，R²為比R¹少一個亞甲基的結構；

(2)R¹、R²不在同一個環系上且R¹與含有R²和亞甲基的烷基不同時，R¹為苯基、芐基，R²為氫原子；

(3)R¹、R²在同一環系上時，環系為四氫異喹啉基、哌啶基；

(4)Ar為單取代苯基時，取代基為苯環上的烯烴官能團或者炔烴官能團的鄰、間、對各個位置獨立取代的鹵素、甲基、甲氧基、三氟甲基；或Ar為2-乙烯基苯基；

(5)Ar為二取代苯基時，Ar為3-溴-5-甲氧基苯基；

(6)Ar不是取代苯基時，Ar為苯基、2-萘基、2-噻吩基、芐基；

所述的Lewis酸催化劑為三氟甲烷磺酸銅；

所述的氧化劑為2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌；

當三組分反應中的甲酰胺底物為N,N-二甲基甲酰胺時，溶劑為N，N-二甲基甲酰胺或正庚烷；當三組分反應中的甲酰胺底物不是N,N-二甲基甲酰胺時，溶劑為正庚烷。

2.根據權利要求1所述的一種2-氰基-3-芳基吡咯類化合物的合成方法，其特征在于，加熱的溫度為80℃，維持時間為10-30h。

3.根據權利要求1所述的一種2-氰基-3-芳基吡咯類化合物的合成方法，其特征在于，反應中各物質的摩爾量比為：芳基烯烴或者芳基炔烴：N，N-二取代甲酰胺：三甲基氰硅烷：催化劑：氧化劑＝1:2-5:4-10:0.05-0.50:1-4。

4.根據權利要求1所述的一種2-氰基-3-芳基吡咯類化合物的合成方法，其特征在于，反應中氧化劑的分批量的投料方式為反應開始時加入芳基烯烴或芳基炔底物的物質的量的0.1-0.3倍，此后反應前5-24h內每隔1-5h投入芳基烯烴或芳基炔底物的物質的量的0.1-0.3倍，再過1-5h后，一次性投入芳基烯烴或芳基炔底物的物質的量的1-3倍。