[發明專利]一種顯色及紫外光譜快速手性識別酒石酸酯對映體的方法

有效

• 申請號: 201610331772.2
• 申請日: 2016-05-18
• 公開（公告）號: CN107402203B
• 公開（公告）日: 2019-11-15
• 發明（設計）人: 趙京波;王佳;張軍營;楊萬泰
• 申請（專利權）人: 北京化工大學
• 主分類號: G01N21/78
• 分類號: G01N21/78;G01N21/33;G01N1/28
• 代理公司: 11203 北京思海天達知識產權代理有限公司
• 代理人: 張慧<國際申請>=<國際公布>=<進入國

一種顯色及紫外光譜快速手性識別酒石酸酯對映體的方法，涉及硫脲檢測試劑的制備方法和應用領域。先利用S?苯基乙胺與4?硝基苯硫代異氰酸酯的溶液反應，經過濾分離純化，得到硫脲檢測劑；依此硫脲檢測劑在稀溶液中于室溫下，與不同的酒石酸酯對映體作用，通過顯色或紫外吸收差異，快速選擇性地識別手性酒石酸酯對映體，具有操作簡便、成本低、檢測迅速等優點，應用前景廣闊。

技術領域

本發明涉及一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，涉及硫脲檢測試劑的制備方法和應用領域。

背景技術

目前，對手性對映體的識別方法大致可分為以下幾類：高效液相色譜法、手性分子印跡纖維復合膜法、核磁法、熒光傳感器檢測法等，這幾種方法操作繁瑣、涉及復雜的設備和數據處理。這幾種識別手性物質的方法復雜耗時。

熒光及顯色識別，是近年來發展起來的一種區分手性分子的新方法。Qing等(Chirality,2009,23,363)合成了數種含有不對稱氨基酸結構的硫脲檢測劑，并將其用于顯色及紫外吸收識別不同手性的氨基酸負離子。此類硫脲檢測劑含有氨基酸結構，合成方法非常復雜，效率低。

本發明利用手性化合物S-苯基乙胺，直接與4-硝基苯硫代異氰酸酯反應，合成新的硫脲檢測劑，合成方法簡便、高效；并將其用于中性分子酒石酸二乙酯的顯色及紫外識別，由此建立了一種快速顯色及紫外吸收手性識別對映體的新方法。這種方法可以通過肉眼觀察，識別不同的光學異構體，便于日常快速手性識別手性分子，具有重要的實際意義。

發明內容

本發明需要解決的技術問題是公開一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸二乙酯對映體的方法，涉及新型硫脲檢測劑的制備和應用，解決目前手性識別中性分子如酒石酸酯對映體操作復雜且檢測慢的問題，提供一種快速顯色及紫外吸收檢測酒石酸酯對映體的新方法。

本發明提供的快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的的方法，首先利用S-苯基乙胺與4-硝基苯硫代異氰酸酯的溶液反應，制備硫脲檢測劑；依此硫脲檢測劑在溶液中于室溫下，與不同的酒石酸酯對映體作用，通過顯色或紫外吸收差異，快速選擇性地識別手性酒石酸酯對映體。

具體包括以下步驟：

(1)、將S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代異氰酸酯溶液中，磁力攪拌反應一段時間后，滴加入到乙醇水溶液中沉淀，經過濾洗滌，得到硫脲檢測試劑粗產品，再經重結晶得到純品；

其中，4-硝基苯硫代異氰酸酯溶液中所用的溶劑可以是二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿、甲醇、乙醇中的一種或幾種；設定的反應溫度在20～35℃之間，反應時間在20～30h間；所用的乙醇水溶液中乙醇質量分數為70-80％；重結晶所用溶劑是甲苯、氯仿中的一種或其混合物。

(2)、該硫脲檢測試劑快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的步驟包括：

a儲備液的制備：以二甲亞砜(DMSO)為溶劑，分別配制硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液；

b待測溶液及檢測方法一：由步驟a中的硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待測溶液，待測溶液中酒石酸酯的濃度與硫脲檢測劑濃度比為(0～46)：1，但不為0；通過觀察顏色進行區別。

優選酒石酸酯為酒石酸二乙酯，隨著D-酒石酸二乙酯的濃度的變大，顏色加深；而在硫脲檢測劑中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍顯示無色。由此可利用硫脲檢測劑，顯色手性識別酒石酸二乙酯。

對比發現當在D-酒石酸二乙酯濃度達到硫脲檢測劑濃度的18倍時，溶液變為淡黃色，隨著D-酒石酸二乙酯的濃度的變大，顏色加深變成橘色；而在硫脲檢測劑中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍顯示無色，見本發明實施例。

或c檢測方法二：步驟a中的硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待測溶液，用紫外吸收進行檢測。