[發明專利]一種顯色及紫外光譜快速手性識別酒石酸酯對映體的方法

有效

• 申請號: 201610331772.2
• 申請日: 2016-05-18
• 公開（公告）號: CN107402203B
• 公開（公告）日: 2019-11-15
• 發明（設計）人: 趙京波;王佳;張軍營;楊萬泰
• 申請（專利權）人: 北京化工大學
• 主分類號: G01N21/78
• 分類號: G01N21/78;G01N21/33;G01N1/28
• 代理公司: 11203 北京思海天達知識產權代理有限公司
• 代理人: 張慧<國際申請>=<國際公布>=<進入國

1.一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，先利用S-苯基乙胺與4-硝基苯硫代異氰酸酯的溶液反應，經過濾分離純化，得到硫脲檢測劑；依此硫脲檢測劑在溶液中于室溫下，與不同的酒石酸酯對映體作用，通過顯色或紫外吸收差異，快速選擇性地識別手性酒石酸酯對映體；

硫脲檢測劑的制備具體為：將S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代異氰酸酯溶液中，磁力攪拌反應一段時間后，滴加到乙醇水溶液中沉淀，經過濾洗滌，得到硫脲檢測試劑粗產品，再經重結晶得到純品；重結晶所用溶劑是甲苯、氯仿中的一種或其混合物。

2.根據權利要求1所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，酒石酸酯為酒石酸二乙酯或酒石酸二甲酯。

3.根據權利要求1所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)、將S-苯基乙胺加入到4-硝基苯硫代異氰酸酯溶液中，磁力攪拌反應一段時間后，滴加入乙醇水溶液中沉淀，經過濾洗滌，得到硫脲檢測試劑粗產品，再經重結晶得到純品；

(2)、該硫脲檢測試劑快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的步驟包括：

a儲備液的制備：以二甲亞砜(DMSO)為溶劑，分別配制硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液；

b待測溶液及檢測方法一：由步驟a中的硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待測溶液，待測溶液中酒石酸酯的濃度與硫脲檢測劑濃度比為(0～46)：1，但不為0；通過觀察顏色進行區別；

或c待測溶液及檢測方法二：步驟a中的硫脲檢測劑溶液和不同構型酒石酸酯的溶液混合配制一系列的待測溶液，用紫外吸收進行檢測。

4.根據權利要求3所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，步驟(1)中，4-硝基苯硫代異氰酸酯溶液中所用的溶劑是二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿、甲醇、乙醇中的一種或幾種。

5.根據權利要求3所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，步驟(1)中，反應溫度在20～35℃之間，反應時間在20～30h間。

6.根據權利要求3所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，步驟(1)中，所用的乙醇水溶液中乙醇質量分數為70-80％。

7.根據權利要求3所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，待測溶液及檢測方法一：酒石酸酯為酒石酸二乙酯，隨著D-酒石酸二乙酯的濃度的變大，顏色加深；而在硫脲檢測劑中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍顯示無色；由此可利用硫脲檢測劑，顯色手性識別酒石酸二乙酯對映體；

待測溶液及檢測方法二：酒石酸酯為酒石酸二乙酯，隨著D-酒石酸二乙酯的濃度的變大，紫外吸收會發生紅移；而在硫脲檢測劑中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的紫外吸收無明顯變化；由此可通過紫外吸收差異，手性識別酒石酸二乙酯對映體。

8.根據權利要求7所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，

步驟(2)中，待測溶液及檢測方法一，酒石酸酯為酒石酸二乙酯，對比發現當在D-酒石酸二乙酯濃度達到硫脲檢測劑濃度的18倍時，溶液變為淡黃色，隨著D-酒石酸二乙酯的濃度的變大，顏色加深變成橘色；而在硫脲檢測劑中加入相同量的L-酒石酸二乙酯的溶液仍顯示無色；由此可利用硫脲檢測劑，顯色手性識別酒石酸二乙酯對映體；

步驟(2)中，待測溶液及檢測方法二，酒石酸酯為酒石酸二乙酯，觀察到當D-酒石酸二乙酯濃度超過硫脲檢測劑濃度22倍時，紫外吸收會發生紅移；而加入相同量L-酒石酸二乙酯的紫外吸收無明顯變化；由此可通過紫外吸收差異，手性識別酒石酸二乙酯對映體。

9.根據權利要求7所述一種快速顯色及紫外吸收手性識別酒石酸酯對映體的方法，其特征在于，待測溶液中硫脲檢測劑和酒石酸酯的濃度級別為10^-5mol/L-10^-3mol/L。