[發明專利]一種駱駝蓬堿噁唑啉類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201610284709.8
• 申請日: 2016-04-29
• 公開（公告）號: CN105837569B
• 公開（公告）日: 2017-12-26
• 發明（設計）人: 鐘國華;張智軍;崔高峰;孫冉冉;胡美英;曾勇
• 申請（專利權）人: 華南農業大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;A01N43/90;A01P7/04;A01P3/00
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司44102
• 代理人: 任重

1.一種駱駝蓬堿噁唑啉類化合物，其特征在于，其結構式如式（I）所示：

式（I）中，R₁為甲基、苯基、對氯苯基或鄰羥基苯基；R₂為鄰羥基苯基、3-甲氧基-4-羥基苯基、3,5-二甲基-4-羥基苯基或2-呋喃基。

2.權利要求1所述駱駝蓬堿噁唑啉類化合物的制備方法，其特征在于，將1-取代-β-咔啉-3-酰肼和不同的醛進行加成反應形成腙類化合物，然后在醋酸酐回流下進一步環合得到目標化合物；所述不同的醛為鄰羥基苯甲醛、3-甲氧基-4-羥基苯甲醛、3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛或糠醛。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

S1.將1-不同取代-β-咔啉-3-酰肼溶于無水乙醇中，攪拌下加入不同取代的醛，同時加入冰乙酸，加熱回流1～3h，旋蒸除去大部分溶劑，余下懸濁液用稀乙醇重結晶，過濾，干燥，得到N-不同取代-1-不同取代-β-咔啉-3-酰腙；

S2.將N-不同取代-1-不同取代-β-咔啉-3-酰腙溶于乙酸酐中，室溫下攪拌30min后，油浴加熱升溫至90～110℃回流反應1～3h，停止加熱，冷卻至室溫，將反應物傾倒入劇烈攪拌下的冰水混合物中，持續攪拌至油狀物消失，出現大量沉淀，過濾，干燥得到目標化合物。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟S1所述1-不同取代-β-咔啉-3-酰肼為1-甲基-β-咔啉-3-酰肼、1-苯基-β-咔啉-3-酰肼、1-對氯苯基-β-咔啉-3-酰肼或1-鄰羥基苯基-β-咔啉-3-酰肼。

5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟S1所述不同取代的醛為鄰羥基苯甲醛、3-甲氧基-4-羥基苯甲醛、3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛或糠醛。

6.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟S1所述1-不同取代-β-咔啉-3-酰肼和不同取代的醛的摩爾比為1：1～1：2。

7.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟S2所述N-不同取代-1-不同取代-β-咔啉-3-酰腙和乙酸酐的比例為1～2mmol/mL。

8.權利要求1所述駱駝蓬堿噁唑啉類化合物在制備防治農業害蟲和/或植物病原菌的藥劑方面的應用。

9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述農業害蟲為斜紋夜蛾、草地貪夜蛾、蘿卜蚜和/或致倦庫蚊。

10.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述植物病原菌為水稻紋枯病菌、芒果炭疽病菌、黃瓜疫病菌、西瓜枯萎病菌、荔枝霜疫霉病菌、草莓灰霉病菌和/或香蕉枯萎病菌。