[發(fā)明專(zhuān)利]一種海洋萜類(lèi)天然產(chǎn)物ent?chromazonarol的合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610238607.2
• 申請(qǐng)日: 2016-04-18
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN105837549B
• 公開(kāi)（公告）日: 2018-03-23
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 吳彥超;張振國(guó);李惠靜;戴春陽(yáng);沈志侖
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 威海創(chuàng)惠環(huán)保科技有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D311/78
• 分類(lèi)號(hào): C07D311/78
• 代理公司: 威海科星專(zhuān)利事務(wù)所37202
• 代理人: 于濤

1.一種海洋天然產(chǎn)物ent-chromazonarol的合成方法，其特征在于，包括以下合成步驟：

a)香紫蘇醛1和對(duì)甲苯磺酰肼通過(guò)縮合反應(yīng)生成香紫蘇磺酰腙2

b)在反應(yīng)溫度為110℃的堿性條件下，2-碘-1,4-二甲氧基苯3和香紫蘇磺酰腙2經(jīng)鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)，合成烯醇化合物4

c)烯醇化合物4在三乙基硅氫和三氟乙酸的作用下，發(fā)生還原反應(yīng)和雙鍵異構(gòu)化反應(yīng)，合成烯萜化合物5

d)烯萜化合物5經(jīng)過(guò)以硝酸鈰銨或二乙酸碘苯為氧化劑的氧化反應(yīng)和以四氫呋喃-水為反應(yīng)溶劑的還原反應(yīng)，合成烯酚化合物6

e)烯酚化合物6經(jīng)以濃硫酸或三氟化硼乙醚為酸的酸催化環(huán)化反應(yīng)，得到目標(biāo)海洋天然產(chǎn)物ent-chromazonarol

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，步驟a中，優(yōu)先選擇甲醇或乙醇為溶劑，反應(yīng)溫度為0℃到回流，反應(yīng)時(shí)間為1～12小時(shí)。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，步驟b中，優(yōu)先選擇氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸銫或碳酸鉀為堿，雙三苯基磷二氯化鈀、雙乙腈氯化鈀、三(二亞芐基丙酮)二鈀、[1,1'-雙(二苯基磷)二茂鐵]二氯化鈀或四三苯基膦鈀為催化劑，優(yōu)先選擇四氫呋喃、甲苯、乙腈、1,4-二氧六環(huán)或N,N-二甲基甲酰胺為溶劑，優(yōu)先反應(yīng)時(shí)間為6～24小時(shí)。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，步驟c中，優(yōu)先選擇二氯甲烷為溶劑，反應(yīng)溫度為-20℃到40℃，反應(yīng)時(shí)間為3～12小時(shí)。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，步驟d中，涉及的氧化反應(yīng)優(yōu)先選擇乙腈-水或水為反應(yīng)溶劑；涉及的還原反應(yīng)優(yōu)先選擇連二亞硫酸鈉為還原劑，反應(yīng)溫度0℃到40℃，反應(yīng)時(shí)間為1～6小時(shí)。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，步驟e中，優(yōu)先選擇硝基丙烷或二氯甲烷為溶劑，反應(yīng)溫度為-78℃到室溫，反應(yīng)時(shí)間1～6小時(shí)。