[發明專利]一種1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法

在審

• 申請號: 201610197357.2
• 申請日: 2016-03-31
• 公開（公告）號: CN105753713A
• 公開（公告）日: 2016-07-13
• 發明（設計）人: 陳興權
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07C205/59
• 分類號: C07C205/59;C07C201/12
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明公開了一種1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法，屬于化學合成領域。

背景技術

芳香族聚酰亞胺具有良好的熱穩定性、力學性能及電性能。另外，聚酰亞胺薄膜的光學透明性在某些應用領域中有特殊意義，如在可移動性太陽輻射保護裝置,液晶顯示裝置的定向膜,通訊裝置上的光波導等。

然而，所有的芳香族聚酰亞胺由于其共軛的芳香族結構或分子內電子轉移絡合物(CTC)的形成在紫外-可見光范圍內，對可見光有強烈的吸收。同時芳香族聚酰亞胺因其加工困難、粘結性能差、易水解、吸水性較高、熱膨脹系數較大等，限制了其在某些領域中的應用。

發明內容

本發明提供一種反應條件溫和、收率高的一種1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成方法。

為達到上述目的，本發明一種1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成路線為：

本發明涉及的1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯的合成過程包括以下步驟：

(1)在裝有機械攪拌器、溫度計和回流冷凝管的500mL三口燒瓶中，分別準確稱取20～25g的2-氯-4-硝基甲苯、15～20g的間苯二酚碳酸鉀、40～50mL甲苯和20～25mLN,N-二甲基甲酰胺，用機械攪拌器進行攪拌，攪拌30～50min后放入水浴中，并升溫至60～80℃，保持此溫度下向其中緩慢滴加7～10mL質量分數60～80％的硫酸溶液，并控制在5～10min內滴完，滴加完成后再升溫至80～90℃，繼續攪拌反應1～2h，反應結束后，冷卻至室溫，將反應物用布氏漏斗進行抽濾，取濾液，將濾液放入燒杯中密封靜置5～6h，有沉淀物析出，過濾，取沉淀物，將沉淀物用溫度為50～60℃的蒸餾水進行洗滌2～4次，洗滌后放入即可得到烘箱中在70～75℃下烘干，即可得到1,3-雙(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯；

(2)在250mL的三頸瓶中依次加入2～4g1,3-雙(5-硝基-2-甲基苯氧基)苯，4～5g重鉻酸鉀粉末及15mL蒸餾水，在攪拌的條件下滴入8～10mL質量分數80％硫酸，硫酸滴完后，在80～90℃下回流30～40min，待反應物冷卻后，攪拌下加入冰水，有沉淀析出，抽濾，用冷水洗滌2～3次，干燥后即得1,3-雙(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯；

(3)在裝有溫度計、攪拌器、回流冷凝管的500mL的三口燒瓶中，分別加入上述制得的6～8g1,3-雙(5-硝基-2-甲酸基苯氧基)苯和2～3g苯磺酸、15～18mL無水乙醇、3～4mL苯，用機械攪拌器攪拌30～40min，之后放入70～80℃的水浴鍋中加熱攪拌2～3h，攪拌后得淡黃色反應液，在此溫度下繼續攪拌回流1～2h，回流結束后，將三口燒瓶中的產物用蒸餾裝置在50～60℃的進行蒸餾，回收乙醇和苯；

(4)取2～3mL上述蒸餾后的濃縮液，向其中加入20～30mL的冰水，并進行攪拌，用質量分數15％碳酸氫鈉溶液調節pH值為7.6～7.8，再繼續攪拌10～15min后過濾，將得到的濾渣用冰水再沖洗1～3次，之后將固體放入35～40℃的烘箱中干燥即可1,3-雙(5-硝基-2-甲酸乙酯苯氧基)苯。

具體實施方案