[發(fā)明專利]一種2?甲酯基呋喃類增香劑化合物、其制備方法及其在卷煙保潤(rùn)中的應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610192666.0
• 申請(qǐng)日: 2016-03-30
• 公開（公告）號(hào): CN105777678B
• 公開（公告）日: 2017-11-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉春波;劉志華;張?zhí)鞐?/a>;申欽鵬;周博;趙英良;張鳳梅;何沛;司曉喜;朱瑞芝;王昆淼;楊光宇;蘇鐘璧;繆明明;陳永寬
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司
• 主分類號(hào): C07D307/68
• 分類號(hào): C07D307/68;A24B15/24
• 代理公司: 北京權(quán)泰知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)11460
• 代理人: 任永利

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于煙草化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種2-甲酯基呋喃類化合物、其制備方法及其在卷煙中的用途。

背景技術(shù)

煙草是世界上化學(xué)成分最為復(fù)雜的植物，次生代謝產(chǎn)物非常豐富，經(jīng)過幾十年的研究，人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學(xué)物質(zhì)就超過3000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。雖然吸煙有害健康已得到廣泛認(rèn)可，但煙草仍然對(duì)成千上萬的消費(fèi)者有著強(qiáng)大的吸引力，除尼古丁的成癮性外，煙草中豐富的香味物質(zhì)也發(fā)揮著重要作用。

呋喃類化合物在很多天然植物中存在，并且具有多種生物活性。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，該類化合物具有抗腫瘤，抗氧化，鈣內(nèi)流阻滯，血管緊張素II受體拮抗，腺苷Al受體拮抗，抗真菌、抗細(xì)菌活性和血小板聚集拮抗等藥理作用。由于苯呋喃類化合物具有如此廣譜的藥理活性，國(guó)內(nèi)外研究者對(duì)該類化合物進(jìn)行了深入的研究，除從天然產(chǎn)物中尋找該類化合物外，還經(jīng)過結(jié)構(gòu)修飾而得到具有更優(yōu)活性的化合物。同時(shí)呋喃類化合物也是天然香料的重要成分，來自天然和合成的呋喃類化合物在食品和香料工業(yè)中有廣泛應(yīng)用。

我國(guó)卷煙工業(yè)中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羥基物質(zhì)作為保潤(rùn)劑，保潤(rùn)劑的主要目的在于維持加工過程中煙絲的含水率，提高煙絲的耐加工性，但上述保潤(rùn)劑對(duì)成品卷煙吸食舒適度上與其配方結(jié)構(gòu)及其調(diào)香有很大的關(guān)聯(lián)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明第一方面涉及一種2-甲酯基呋喃類化合物，其具有下述結(jié)構(gòu)式：

該化合物的命名為：5-(4-羥基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯，分子式為C₁₅H₁₆O₅，為淺黃色膠狀物。

本發(fā)明第二發(fā)明涉及從晾曬煙中分離所述2-甲酯基呋喃類化合物的制備方法，該方法包括以下步驟：

(1)制備煙草提取物浸膏：以晾曬煙葉為原料，將晾曬煙葉粉碎或切成小段，用第一溶劑浸泡并提取3～5次，每次24h～72h；將提取液合并、過濾并濃縮后得到所述煙草提取物浸膏；所述第一溶劑與煙草的重量比為(2-4):(4-6)；所述第一溶劑是選自甲醇、乙醇或丙酮與水的混合物，當(dāng)所述第一溶劑為甲醇或乙醇與水的混合物時(shí)，其中甲醇或乙醇占該第一溶劑的80wt％～100wt％，當(dāng)所述第一溶劑為丙酮與水的混合物時(shí)，其中丙酮占該第一溶劑的60wt％～90wt％；

(2)硅膠柱層析：將步驟(1)得到的煙草提取物浸膏與其2～4重量倍的160～300目的硅膠混合后干法裝柱，然后用體積比依次為1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液進(jìn)行梯度洗脫，將其中體積為6:4的氯仿-丙酮溶液洗脫時(shí)得到的洗脫液稱為第一洗脫液；

(3)高壓液相色譜分離：將步驟(2)得到的第一洗脫液通入高壓液相色譜進(jìn)行分離，所述高壓液相色譜采用21.2mm×250mm、5μm的C₁₈色譜柱，流動(dòng)相流速為20mL/min，流動(dòng)相為38％的甲醇水溶液，紫外檢測(cè)器檢測(cè)波長(zhǎng)為312nm，第一洗脫液每次進(jìn)樣200μL，每次進(jìn)樣后色譜峰保留時(shí)間為22.6min時(shí)所對(duì)應(yīng)的洗脫液稱為第二洗脫液，將該第二洗脫液脫除溶劑后即得到所述的2-甲酯基呋喃類化合物。

(4)提純：將該第二洗脫液脫除溶劑后得所述2-甲酯基呋喃類化合物再次溶于甲醇，并以甲醇為流動(dòng)相，通過凝膠柱進(jìn)行層析分離，得到進(jìn)一步提純的2-甲酯基呋喃類化合物。

優(yōu)選地，所述的制備方法的步驟(2)中，在與所述160～300目硅膠混合之前，先將所述煙草提取物浸膏用其1.5～3重量倍數(shù)的第二溶劑溶解后與為煙草提取物浸膏重量的0.8～1.2倍的80～100目硅膠拌樣，所述第二溶劑選自甲醇、乙醇或丙酮。

本發(fā)明第三方面涉及所述的2-甲酯基呋喃類化合物用于改善卷煙抽吸品質(zhì)的用途；

優(yōu)選地，所述2-甲酯基呋喃類化合物用于與保潤(rùn)劑一起柔和卷煙煙氣、提高煙氣的圓潤(rùn)感和舒適性并賦予卷煙煙氣藥草香的用途。

本發(fā)明的有益效果：

1、本發(fā)明的2-甲酯基呋喃類化合物是首次被分離，結(jié)構(gòu)新穎。至今尚未見到相關(guān)報(bào)道。

2、本發(fā)明的2-甲酯基呋喃類化合物，經(jīng)卷煙添加實(shí)驗(yàn)表明，其與保潤(rùn)劑以適當(dāng)比例配比，具有改善卷煙抽吸品質(zhì)效果，對(duì)卷煙具有很好的物理和感官保潤(rùn)作用，提高煙氣的圓潤(rùn)感和舒適性，還具有賦予卷煙煙氣藥草香的效果。可見該化合物和保潤(rùn)劑之間具有協(xié)同效果。該效果為本領(lǐng)域的技術(shù)人員事前所不能預(yù)料的。