[發明專利]一種3-硫基取代的吲哚類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201610081133.5
• 申請日: 2016-02-04
• 公開（公告）號: CN105732469B
• 公開（公告）日: 2019-04-02
• 發明（設計）人: 汪志勇;楊玉
• 申請（專利權）人: 南京通源新材料科技有限責任公司
• 主分類號: C07D209/30
• 分類號: C07D209/30;C07D471/04
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 李倩

本發明公開了一種3?硫基取代的吲哚類化合物，還公開了上述3?硫基取代的吲哚類化合物的制備方法，本發明的合成方法通過將磺酰肼與吲哚在納米催化劑或無催化劑作用下進行反應，一步法合成得到了3?硫基取代的吲哚類化合物，本發明的合成方法不僅減少了C?S鍵形成過程中產生的有毒物質，利于環保，而且還大大提高了合成產物的效率。

技術領域

本發明涉及一種3-硫基取代的吲哚類化合物，還涉及該化合物的制備方法，屬于有機合成化學領域。

背景技術

納米催化和無催化劑合成是物質創造的關鍵方法和手段，是化學研究最為活躍的領域之一，它與人類健康的醫藥、農藥、香料、香精、食品添加劑以及多種功能材料等領域密切相關，具有重要的理論意義和應用前景。

C-S鍵的形成因其在許多生物活性化合物和有機材料的普遍存在，已成為化學合成中的關鍵步驟。在過去的十年中，為構建C-S鍵，使用鈀、銠、釕、銅和鐵的配合物和鹽催化的C-H鍵活化已成為一個傳統的主流方法。然而，隨著綠色環保概念的深入發展，化學家已經致力于減少C-S鍵合成過程中產生的有毒物質。因此，發現溫和及更有選擇性轉換的方法如納米催化、無金屬或無催化劑合成取得了迅速的發展。

3-硫取代吲哚類化合物作為基于C-S鍵形成最常見的中間體。他們在藥物和重要的生物結構中具有廣泛的生物活性和藥理活性，包括抗HIV活性，抑制微管蛋白聚合，抗癌活性、抗肥胖活性等。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種3-硫基取代的吲哚類化合物。

本發明還要解決的技術問題是提供上述3-硫基取代的吲哚類化合物的制備方法，該方法通過將磺酰肼與吲哚在納米催化劑或無催化劑作用下進行反應，一步法合成得到了3-硫基取代的吲哚類化合物。

為解決上述技術問題，本發明所采用的技術方案為：

一種3-硫基取代的吲哚類化合物，其結構通式如式I所示：

其中，R₁為氫、C1-C8烷基，取代的C1-C8烷基、鹵素、硝基、C4～C15芳基或取代的C4～C15芳基；R₂為氫、C1-C8烷基，取代的C1-C8烷基、C4～C15芳基或取代的C4～C15芳基；R₃為氫、C1-C8烷基，取代的C1-C8烷基、C4～C15芳基或取代的C4～C15芳基；X為-CH或-N；R₄為C4～C15芳基或取代的C4～C15芳基。

本發明3-硫基取代的吲哚類化合物的合成路線如下：

具體包括如下實施步驟：

步驟1，將所需量的催化劑、吲哚、磺酰肼和溶劑加入反應瓶中，攪拌反應；其中，所述催化劑為納米催化劑，所述催化劑的加入摩爾量為所述吲哚加入摩爾量的5％～30％，所述吲哚與磺酰肼的加入摩爾比為1∶1～5；

步驟2，對反應后的溶液進行分離提純即可得到所需的3-硫基取代吲哚類化合物。

或者包括如下步驟：

步驟1，將所需量的吲哚、磺酰肼和溶劑加入反應瓶中，攪拌反應；其中，所述吲哚與磺酰肼的加入摩爾比為1∶1～5；

步驟2，對反應后的溶液進行分離提純即可得到所需的3-硫基取代吲哚類化合物。

其中，步驟1中，所述吲哚的結構通式如式II所示：