[發明專利]一類氯代異噻唑新煙堿類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201610058718.5
• 申請日: 2016-01-26
• 公開（公告）號: CN105622597B
• 公開（公告）日: 2018-08-17
• 發明（設計）人: 范志金;宗廣寧;馬劉勇;張乃樓;郭曉鳳;朱玉潔;陳來;錢曉琳;王海霞;張秩鳴;梁福起;田海豐
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D417/06
• 分類號: C07D417/06;C07D275/02;A01N43/80;A01N43/88;A01P1/00;A01P3/00;A01P7/02;A01P7/04
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1.一類氯代異噻唑新煙堿類化合物，其特征在于具有如式I所示的化學結構通式：

其中，R選自2-硝基亞氨基咪唑烷-1-基、3-甲基-4-硝基亞胺四氫-1，3，5-惡二嗪-5-基、N-氰基亞氨基-N′-甲基乙胺-N′-基。

2.權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物I的合成方法，具體合成路線如下：

其中，R選自2-硝基亞氨基咪唑烷-1-基、3-甲基-4-硝基亞胺四氫-1，3，5-惡二嗪-5-基、N-氰基亞氨基-N′-甲基乙胺-N′-基；

權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物的合成方法具體步驟如下：

A.氯代異噻唑新煙堿類化合物I的制備：

向100毫升的圓底燒瓶中依次加入3，4-二氯-5-氯甲基異噻唑0.3克，即1.45毫摩爾、新煙堿中間體R-H 2.03毫摩爾、碳酸鉀0.28克，即2.03毫摩爾、碘化鉀33.2毫克，即0.20毫摩爾和相轉移催化劑四丁基溴化銨，簡稱TBAB，32.2毫克，即0.10毫摩爾，然后加入30毫升乙腈溶液，最后加入1毫升N，N-二甲基甲酰胺，簡稱DMF，在80攝氏度條件下攪拌回流3～5小時，薄層色譜，簡稱TLC，檢測反應，反應完畢后，過濾除去不溶物，濾液減壓濃縮，向殘余物中加入乙酸乙酯，分別用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉溶液各洗滌一遍，保留有機相，水相用乙酸乙酯反萃兩遍，合并有機相，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，殘余物經200～300目硅膠柱層析純化得氯代異噻唑新煙堿類化合物I，洗脫劑為60～90攝氏度的石油醚∶乙酸乙酯，體積比為5∶1～1∶2，根據產物的不同，收率為50-70％；氯代異噻唑新煙堿類化合物I制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

3.權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物I與農業上可接受的助劑在制備殺菌劑中的用途。

4.權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物I與農業上可接受的助劑在制備殺蟲劑中的用途，所述殺蟲劑用于蚜蟲的防治。

5.權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物I與農業上可接受的助劑在制備抗植物病毒劑中的用途，所述抗植物病毒劑用于煙草花葉病毒的防治。

6.權利要求1所述的氯代異噻唑新煙堿類化合物I中R選自2-硝基亞氨基咪唑烷-1-基、N-氰基亞氨基-N′-甲基乙胺-N′-基的化合物與農業上可接受的助劑在制備植物激活劑中的用途，所述植物激活劑用于誘導煙草產生對煙草花葉病毒的抗性。