[發(fā)明專利]一類兩親性氮雜氟硼二吡咯熒光染料及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201610012343.9
• 申請(qǐng)日: 2016-01-05
• 公開（公告）號(hào): CN105566941B
• 公開（公告）日: 2017-10-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陳志堅(jiān);劉勇;朱莉;高鋒
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 天津大學(xué)
• 主分類號(hào): C09B57/00
• 分類號(hào): C09B57/00;C07F5/02;C09K11/06
• 代理公司: 天津市北洋有限責(zé)任專利代理事務(wù)所12201
• 代理人: 王麗

1.一類兩親性氮雜氟硼二吡咯熒光染料,其特征在于兩親性BODIPY染料的結(jié)構(gòu)通式如下：

2.權(quán)利要求1的兩親性BODIPY染料的制備方法；步驟如下：

1)分別經(jīng)過將對(duì)丙炔氧基苯乙酮與對(duì)十二烷氧基苯乙醛反應(yīng)獲得查爾酮；

2)硝基甲烷硝基化；得到4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮；

3)醋酸銨條件下偶聯(lián)，所得產(chǎn)物與三氟化硼乙醚反應(yīng)得到氮雜BODIPY結(jié)構(gòu)；

4)氮雜BODIPY母體結(jié)構(gòu)的3,5位取代基苯的對(duì)位炔通過click反應(yīng)引入不同的親水基團(tuán)，獲得兩親性分子。

3.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征是查爾酮的制備方法是：將對(duì)丙炔氧基苯乙酮溶于含有氫氧化鉀的體積比為乙醇：水＝10:2～10:4的混合溶液，攪拌30～60min，含有對(duì)十二烷氧基苯乙醛的乙醇溶液緩慢滴加，室溫反應(yīng)12～24h，過濾獲得沉淀，水洗至中性pH，得白色粉末狀固體的查爾酮。

4.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征是4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮的制備方法是：將查爾酮與5倍查爾酮摩爾量的硝基甲烷和5倍查爾酮摩爾量的二乙胺混合溶于500倍查爾酮摩爾量的乙醇溶液中，回流6～12h，冷卻至室溫，1M/L鹽酸酸化，純化得到產(chǎn)物4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮。

5.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征是氮雜BODIPY結(jié)構(gòu)的制備方法是：4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮與10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮摩爾量的乙酸銨混合，回流12～24h，冷卻，加入水、二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾， 濾液旋蒸除去有機(jī)溶劑；在氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下加入500倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮摩爾量干燥的二氯甲烷作溶劑，加入10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮摩爾量DIPEA30～60min后加入10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亞甲基-查爾酮摩爾量三氟化硼乙醚溶液，室溫反應(yīng)24～48h；依次加入飽和氯化銨溶液、氯化鈉溶液、水分別萃取，所得有機(jī)溶劑用無水硫酸鈉干燥，過濾所得濾液旋蒸除去有機(jī)溶劑；制備色譜柱層析得到氮雜BODIPY結(jié)構(gòu)；洗脫劑體積比例為正己烷：二氯甲烷＝3:2。

6.如權(quán)利要求2所述的方法,其特征是兩親性分子的制備方法是：將氮雜BODIPY、2.3倍氮雜BODIPY摩爾量的疊氮化二乙二醇甲醚、4倍氮雜BODIPY摩爾量的五水硫酸銅和5倍氮雜BODIPY摩爾量的L-抗壞血酸依次加入體積比為15:15:1的乙腈：四氫呋喃：水的混合溶劑，室溫?cái)嚢?4～48h；旋蒸除去有機(jī)溶劑，加入二氯甲烷溶解并水洗，所得有機(jī)溶劑用無水硫酸鈉干燥，過濾所得濾液旋蒸除去有機(jī)溶劑；洗脫劑體積比例為二氯甲烷：甲醇＝20:1；制備色譜柱層析得到兩親性分子。