[發明專利]類黃酮衍生化合物及通過縮合鞣酸的解聚制備其的方法

在審

• 申請號: 201580052560.4
• 申請日: 2015-08-03
• 公開（公告）號: CN106795145A
• 公開（公告）日: 2017-05-31
• 發明（設計）人: 洛朗·盧米亞;伊蓮·弗勒克朗;沙伊內·奧弗;埃里克·杜布勒克
• 申請（專利權）人: 國家農藝研究院;國際高等農業科學研究中心;蒙彼利埃第一大學
• 主分類號: C07D407/04
• 分類號: C07D407/04;C07D307/34
• 代理公司: 北京漢德知識產權代理事務所(普通合伙)11328
• 代理人: 徐馳,劉子文

1.通式(I)的化合物:

其中：

R₁,R₂,R₃和R₅可以相同或不同，各自表示氫原子或任選地被羥基官能保護基團保護的羥基，

R₄表示氫原子或-OR₇基團，其中R₇表示氫原子、羥基官能保護基團或通式(II)的基團：

其中R’₁、R’₂和R’₃可以相同或不同，各自表示氫原子或羥基官能保護基團，

R₆表示任選地被羥基官能保護基團保護的羥基，

并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以相同或不同，各自表示氫原子或不包含與呋喃核共軛的任何介導效應吸電子基團的取代基，

在R’₁、R’₂、R’₃和R’₄中的取代基表示與吡喃環連接的共價鍵，

或其鹽。

2.根據權利要求1所述的化合物，其中R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以相同或不同，除了與吡喃環形成共價鍵的取代基之外，各自表示：

-氫原子，

-包括直接或通過共軛結合到呋喃環上的供電子基團的基團，例如選自任選被取代的氨基、氧基或硫基，

-或者可以包含單環或多個稠環的直鏈、支鏈和/或環狀碳基基團，其是飽和的和/或不飽和的，任選地是芳族的，任選地被取代的，任選地包含一個或多個雜原子和/或一個或多個包含一個或多個雜原子的基團。

3.根據權利要求1或2所述的化合物，其中R’₁、R’₂、R’₃和R’₄中的至少一個取代基表示氫原子。

4.根據權利要求1至3中任一項所述的化合物，其中R’₁表示與吡喃環連接的共價鍵。

5.根據權利要求1至4中任一項所述的化合物，其中R’₃和R’₄各自表示氫原子。

6.根據權利要求1至5中任一項所述的化合物，其中R’₂表示氫原子或烷基，優選C₁-C₁₈，并且優選C₁-C₄。

7.一種用于獲得根據權利要求1至6中任一項所述的化合物的方法，包括解聚步驟，其在酸的存在下通過通式(III)的親核試劑解聚縮合鞣酸：

其中R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以相同或不同，各自表示氫原子或不包含與呋喃核共軛的任何介導效應吸電子基團的取代基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄中至少一個取代基表示氫原子。

8.根據權利要求7所述的方法，其中對于所述解聚步驟，“通式(III)的親核試劑/可解聚的縮合鞣酸”的摩爾比大于或等于，使得通式(I)的化合物能夠，在0.1N甲醇中鹽酸存在時，及30℃和10分鐘的反應時間的條件下，相對于通過通式(III)的親核試劑解離二聚體B2的反應期間形成的化合物的總量達到的比例至少為2.5％，優選至少為5％時所需的“通式(III)的親核試劑/二聚體B2”的摩爾比。