[發明專利]一種3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿的制備方法

在審

• 申請號: 201510888967.2
• 申請日: 2015-12-07
• 公開（公告）號: CN105418484A
• 公開（公告）日: 2016-03-23
• 發明（設計）人: 尹大偉;吳倩倩;尹靜怡;劉玉婷;王雨薇;黃濤;李潔;呂博
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司 61200
• 代理人: 岳培華

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及一種3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿的制備方法。

背景技術

Schiff堿類化合物是指由伯胺與活潑羰基化合物進行親和加成-脫水反應得到一類含有亞甲胺基的化合物，其結構上存在著配位能力極強的N原子，以及環外可能含有孤對電子的N、S等雜原子，因而Schiff堿類化合物是一種性能優良的有機配體，由于金屬離子含有空d軌道，可接納配體的雜原子提供的孤電子對，使得金屬與雜原子配位形成金屬配合物。官能化的Schiff堿金屬配合物因結構穩定而在很多領域中得到了廣泛的應用。Schiff堿類化合物及其與過渡金屬形成的配合物在醫學、催化、腐燭、分析化學以及光致變色等領域有非常重要的應用。在醫學領域，Schiff堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤的作用。

而席夫堿型(Schiffbase)類大環化合物，尤其是含雜環的席夫堿型大環化合物不僅具有抗癌、抗病毒、殺菌等生物活性，而且也是稀土等金屬離子的良好萃取劑，因而有關對新型席夫堿大環化合物的合成和性能研究是目前最活躍的研究對象之一。咔唑及其衍生物被廣泛應用于合成藥物、顏料以及光電導材料等領域而引起了人們的廣泛興趣。目前對其化合物的設計趨向于將多個具有生物活性有效藥團結構單元聚集，以期實現活性疊加，從而產生活性更強的新結構先導物。因此探究具有良好生物活性的含咔唑的席夫堿類大環化合物的合成策略和方法，從而為該類化合物的生物活性研究奠定基礎，具有重要意義。現有文獻報道的席夫堿類化合物的合成多以乙醇、DMF等為反應介質，以酸為催化劑，采用常規加熱法制備，因而存在反應時間長、收率不高、溶劑使用量大等缺點。

發明內容

本發明的目的在于提供一種3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿的制備方法。該方法操作簡單，反應時間短，反應條件溫和，設備要求低，且后處理簡單，無須溶劑，綠色、經濟、高效、產率高。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿的制備方法，包括以下步驟：

1)向干燥的反應容器中加入Amol3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑，Bmol氨基(硫)脲和Cmol對甲基苯磺酸，室溫下研磨至原料完全反應，靜置后得到粗產物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；

2)對粗產物進行水洗抽濾，即得到3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿。

所述3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑中的烷基為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、庚基、辛基或壬基。

所述步驟1)中在研磨過程中用TLC監測反應進程，當3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑的原料點消失時表示原料完全反應；TLC的展開劑是體積比為1:3的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。

所述步驟1)中的研磨是在研缽中進行的，研磨至原料完全反應所需的時間為15～20min。

所述步驟1)中的靜置時間為20～30min。

制得的3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff堿的結構式為：

其中R基為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、庚基、辛基或壬基。

與現有技術相比，本發明的有益效果在于：