[發明專利]一種增香保潤異香豆素類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201510810018.2
• 申請日: 2015-11-20
• 公開（公告）號: CN105481818B
• 公開（公告）日: 2018-10-26
• 發明（設計）人: 劉春波;劉志華;張天棟;申欽鵬;周博;趙英良;張鳳梅;何沛;司曉喜;朱瑞芝;王昆淼;楊光宇;蘇鐘璧;繆明明;陳永寬
• 申請（專利權）人: 云南中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D311/76
• 分類號: C07D311/76;A24B15/40
• 代理公司: 北京市領專知識產權代理有限公司 11590
• 代理人: 楊兵

本發明公開了一種異香豆素類化合物，該化合物的命名為：5?((E)?4?羥基?3?甲基?丁基?2?烯)?3?(羥甲基)?1H?異色烯?6?醇，分子式為C₁₅H₁₈O₄，具有下述結構本發明還公開了上述異香豆素類化合物的制備方法和用途。實驗證明，本發明的異香豆素類化合物具有提高卷煙抽吸品質的用途；同時將其與保潤劑以適當比例配比，對卷煙具有很好的物理和感官保潤作用，并且能柔和卷煙煙氣、提高卷煙煙氣的圓潤感和舒適性以及賦予卷煙煙氣清香的效果。

技術領域

本發明屬于煙草化學技術領域，具體涉及一種從晾曬煙中首次提取得到的異香豆素類化合物。同時，本發明還涉及該異香豆素類化合物的制備方法及其在與保潤劑聯合應用改善卷煙抽吸品質中的用途。

背景技術

煙草是世界上化學成分最為復雜的植物，次生代謝產物非常豐富，經過幾十年的研究，人們目前從煙草中鑒定出來的單體化學物質就超過3000多種，而且還有許多成分尚未鑒定出來。雖然吸煙有害健康已得到廣泛認可，但煙草仍然對成千上萬的消費者有著強大的吸引力，除尼古丁的成癮性外，煙草中豐富的香味物質也發揮著重要作用。

異香豆素是一些天然產物的基本結構，廣泛分布于自然界中，種類繁多。人們曾用多種方法對此類化合物進行了合成。該類化合物的衍生物除具有抗菌、消炎、抗癌、抑制蛋白酶和除草等生理和生物活性外，有的化合物還具有突出的香味特征，是重要的香料化合物。為了研究這類化合物的構效關系尋找有實用價值的化合物，人們還對此類化合物進行了大量的生物活性研究。本發明從晾曬煙中分離得到了一種具有改善卷煙抽吸品質功能的異香豆素類化合物，該化合物至今尚未見到相關報道。

我國卷煙工業中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羥基物質作為保潤劑，保潤劑的主要目的在于維持加工過程中煙絲的含水率，提高煙絲的耐加工性，但上述保潤劑在成品卷煙吸食舒適度上與其配方結構及其調香有很大的關聯。本發明通過分離得到了一種具有改善卷煙抽吸品質功能的異香豆素類化合物，該化合物與保潤劑配合改善卷煙的抽吸品質也未見相關報道。

發明內容

本發明的目的在于提供一種新的異香豆素類化合物。

本發明的另一個目的是提供一種制備所述異香豆素類化合物的方法。

本發明的目的還在于提供所述異香豆素類化合物在改善卷煙抽吸品質中的用途。

除非另有說明，本發明中所采用的百分數均為重量百分數。

本發明第一方面涉及從晾曬煙中分離出的一種新的異香豆素類化合物，其具有下述結構式：

該化合物的命名為：5-((E)-4-羥基-3-甲基-丁基-2-烯)-3-(羥甲基)-1H-異色烯-6-醇，英文名為：[5-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-3-(hydroxymethyl)-1H-isochromen-6-ol]，分子式為C₁₅H₁₈O₄，為淺黃色膠狀物。

本發明第二方面涉及一種根據本發明第一方面所述的異香豆素類化合物的制備方法，該制備方法包括以下步驟：

(1)制備煙草提取物浸膏:以晾曬煙煙葉為原料，將煙葉粉碎或切成小段，并用第一溶劑浸泡并提取所述煙葉3～5次，每次24h～72h，將提取液合并、過濾并濃縮后得到所述煙草提取物浸膏；其中所述第一溶劑是選自甲醇、乙醇或丙酮的有機溶劑與水的混合物，當所述第一溶劑為甲醇或乙醇與水的混合物時，其中甲醇或乙醇占該第一溶劑的80wt％～100wt％，當所述第一溶劑為丙酮與水的混合物時，其中丙酮占該第一溶劑的60wt％～90wt％；且第一溶劑：煙草＝(2-4):(4-6)，重量比；