[發(fā)明專利]表雄酮和去氫表雄酮糖基化衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201510587233.0
• 申請(qǐng)日: 2015-09-16
• 公開（公告）號(hào): CN105175478B
• 公開（公告）日: 2017-01-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 仇文衛(wèi);易正芳;陳煌;彭世鴻;崔海偉;汪炎;何小龍;劉明耀
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 華東師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07J71/00
• 分類號(hào): C07J71/00;A61K31/58;A61P35/00
• 代理公司: 上海麥其知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)31257
• 代理人: 董紅曼

1.一種表雄酮糖基化衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如式(1)所示：

其中，R為

2.一種去氫表雄酮糖基化衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如式(2)所示：

其中，R為

3.一種表雄酮糖基化衍生物的制備方法，其特征在于，所述方法包括：(1)偶聯(lián)反應(yīng)：將苯甲酰保護(hù)的單糖三氯乙酰亞胺酯與表雄酮C-16、C-17位稠合噻二唑環(huán)衍生物CH21為原料，形成糖苷鍵；(2)脫保護(hù)：脫除糖環(huán)的苯甲酰基保護(hù)基，得到如權(quán)利要求1所述的表雄酮糖基化衍生物。

4.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述苯甲酰保護(hù)的單糖三氯乙酰亞胺酯結(jié)構(gòu)如式(A-3)、(B-3)、(C-3)或(D-3)所示；

所述表雄酮C-16、C-17位稠合噻二唑環(huán)衍生物CH21結(jié)構(gòu)如式(m)所示；

所述表雄酮糖基化衍生物的結(jié)構(gòu)如式(A-5-1)、(B-5-1)、(C-5-1)或(D-5-1)所示；

所述制備方法的反應(yīng)路線如下：

5.一種去氫表雄酮糖基化衍生物的制備方法，其特征在于，所述方法包括：(1)偶聯(lián)反應(yīng)：將苯甲酰保護(hù)的單糖三氯乙酰亞胺酯與去氫表雄酮C-16、C-17位稠合噻二唑環(huán)衍生物CH12為原料，形成糖苷鍵；(2)脫保護(hù)：脫除糖環(huán)的苯甲酰基保護(hù)基，得到如權(quán)利要求2所述的去氫表雄酮糖基化衍生物。

6.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述苯甲酰保護(hù)的單糖三氯乙酰亞胺酯結(jié)構(gòu)如式(A-3)、(B-3)、(C-3)或(D-3)所示；

所述去氫表雄酮C-16、C-17位稠合噻二唑環(huán)衍生物CH12結(jié)構(gòu)如式(n)所示；

所述去氫表雄酮糖基化衍生物的結(jié)構(gòu)如式(A-5-2)、(B-5-2)、(C-5-2)或(D-5-2)所示；

所述制備方法的反應(yīng)路線如下：

7.將權(quán)利要求1所述的表雄酮糖基化衍生物在制備抗乳腺癌藥物中的應(yīng)用。

8.將權(quán)利要求1所述的表雄酮糖基化衍生物用于抑制乳腺癌細(xì)胞的增殖、遷移或克隆形成的應(yīng)用。

9.將權(quán)利要求2所述的去氫表雄酮糖基化衍生物在制備抗乳腺癌藥物中的應(yīng)用。

10.將權(quán)利要求2所述的表雄酮糖基化衍生物用于抑制乳腺癌細(xì)胞的增殖、遷移或克隆形成的應(yīng)用。