[發明專利]1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff堿及其制備方法

在審

• 申請號: 201510541123.0
• 申請日: 2015-08-28
• 公開（公告）號: CN105175312A
• 公開（公告）日: 2015-12-23
• 發明（設計）人: 劉玉婷;王金玉;尹大偉;吳倩倩;楊麗莎;彭雪蕾;郭倩;高鳳
• 申請（專利權）人: 陜西科技大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D401/12;C07D409/12;C07D405/12;A01P1/00;A61P31/04
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責任公司 61200
• 代理人: 岳培華

技術領域

本發明屬于化學合成領域，特別涉及1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff堿及其制備方法。

背景技術

咔唑是一種重要的含氮芳雜環化合物，分子內含有較大的共軛體系和強的分子內電子轉移，具有較強的給電子能力和空穴傳輸能力，并具有較高的熱穩定性和光化學穩定性；其衍生物在光電材料、染料、醫藥、超分子識別、化學傳感等領域具有潛在的廣泛應用。其本身是煤焦油產品之一，原料易得。將咔唑基引入不同的分子，以其合成新的含有咔唑基的或具有特殊性能的化合物是近年來咔唑的一個研究熱點。

Schiff堿是一類含有亞胺或甲亞胺特征基團(>C＝N－或－CR＝N－)的有機化合物。由于其具有較強的配位能力、多樣的配位形式、廣泛的生物活性和良好的光學性質等特點，在醫藥、催化和功能材料等方面得到了廣泛應用。Schiff堿長期以來都備受關注。是因為它的基本結構中含有>C＝N－結構，其雜環軌道上的N原子具有孤對電子，從而賦予了它重要的化學和生物學上的意義。

傳統的合成Schiff堿的方法是采用液相合成的方法，一般以乙醇作為溶劑，傳統的合成方法，操作復雜，設備要求高，時間長，耗時耗力，且產率非常低。而含咔唑基的Schiff堿成為研究的一個全新的領域，目前未見文獻報道采用研磨法，將兩者通過化學方法進行結合，以期得到其性能的疊加，因此這方面的研究也是化學工作者研究的一個熱點。

發明內容

本發明的目的在于提供一種1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼類Schiff堿及其制備方法，該方法反應時間短，無需溶劑，操作過程簡單，反應條件溫和，設備要求低，后處理簡單，反應完全，產率高。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：

1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff堿，其結構式如下：

其中R為或H；R'為H、4-CH₃、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH₃O、4-N₂O、4-N-(CH₃)₂、3-NO₂、或4-OH。

1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff堿的制備方法，包括以下步驟：

1)向干燥的反應容器中加入Amol的9-咔唑乙酰肼，Bmol的醛類物質和Cmol的對甲基苯磺酸，研磨均勻，得到混合物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；

2)將混合物在75～80℃下保溫反應1～1.5h，然后自然冷卻，再對反應產物進行洗滌、抽濾，將濾餅重結晶，即得到1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff堿。

所述的醛類物質為甲醛、桂醛、2-噻吩甲醛、3-噻吩甲醛、糠醛、枯名醛、吡啶-2-甲醛、苯甲醛、對氯苯甲醛、對溴苯甲醛、對氟苯甲醛、對硝基苯甲醛、對甲基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、鄰硝基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、對羥基苯甲醛或對二甲氨基苯甲醛。

所述的反應容器為研缽。

所述步驟1)中研磨均勻所需的時間為5～15min。

所述步驟1)中的研磨是在室溫下進行的。

所述步驟2)中的保溫反應是在烘箱中進行的。

所述步驟2)中洗滌反應產物時所用的溶劑是體積分數為90～95％的乙醇。

所述步驟2)中重結晶所用的溶劑為無水乙醇。

與現有技術相比，本發明的有益效果在于：