[發明專利]具有甜香韻和烘烤香韻的潛香化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201510420590.8
• 申請日: 2015-07-16
• 公開（公告）號: CN105154229B
• 公開（公告）日: 2018-08-14
• 發明（設計）人: 陶飛燕;楊文敏;馮廣林;戴亞;周勝;周志剛;邱光明;劉如燦;丁為;張艇;王耀;李朝榮
• 申請（專利權）人: 四川中煙工業有限責任公司;重慶中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07D405/06
• 分類號: C07D405/06;C11B9/00;A24B3/12
• 代理公司: 四川省成都市天策商標專利事務所 51213
• 代理人: 譚德兵

本發明公開了一種具有甜香韻和烘烤香韻的潛香化合物及其制備方法和應用，將降龍涎香內酯溶解于足量溶劑中，在?78℃～50℃溫度條件下加入堿，攪拌反應10min以上，然后加入酰基吡嗪，繼續在?78℃～50℃溫度條件下攪拌反應30min以上，接著淬滅反應，最后進行后處理分離純化得到目標潛香化合物，將其按照重量0.00001％～10％的添加比例添加到燃燒或者加熱過程釋放香味的產品如香煙中。本發明的潛香化合物的設計、制備及其應用，為高揮發性、閾值較小的香料小分子的應用提供了很好的典范，同時還可增加和豐富龍涎香韻香料的種類、拓寬龍涎香香原料及?；拎旱膽梅秶€可克服降龍涎內酯及?；拎鹤陨淼娜毕?。

技術領域

本發明的實施方式涉及煙草香精領域，更具體地，本發明的實施方式涉及基于降龍涎香內酯和烘烤香韻?；拎汗矁r相連的具有甜香韻和烘烤香韻的新型潛香化合物及其制備方法及其在卷煙加香中的應用。

背景技術

龍涎香是最具價值的動物性香料之一，它和麝香、靈貓香、海里香并稱為四大動物香料。由于其具有復雜又彼此平衡的香味和持久的定香能力，具有滋補養身、壯陽、抗炎、陣痛等醫療效用，自古以來一直受到人們的器重。龍涎香現已被制成酊劑，主要用來配制高檔名貴香水。

龍涎香是抹香鯨胃腸內的分泌物，類似結石，由鯨魚嘔吐或排泄于海面。由于抹香鯨瀕于滅絕，1970年美國國會通過了禁止在美國本土內生產、銷售和使用以抹香鯨為原料的任何商品。此后，國際鯨委員會1985年簽訂了禁止商業捕鯨的備忘錄以保護這一物種。鑒于龍涎香來源缺乏，人們對其主要成分及相應的構效關系進行了大量研究。

降龍涎香內酯，存在于香料煙中，具有甜香、木香，賦予卷煙煙氣柏木/木香特征。主要用于降龍涎醚等天然龍涎香代用品的合成，亦用于香精的調配。是一種優良的煙草增香矯味劑。在混合型卷煙中，可掩蓋煙草的粗雜氣，以改進和提高香味質量，賦予煙草愉快的特征香氣，使卷煙柔和，醇綿入口，是有效的增香矯味劑。R.J.Reynols Tobacco Company(雷諾煙草公司)已使用降龍涎香內酯，以萬分之五到千分之三的量噴灑到煙絲上，以改善煙氣的風味。

降龍涎香內酯能夠增大和提高食品的感官，因此已經廣泛用于食品工業。可用在含有甜味佐料的食品中，作為調味劑，增加食品的嗅覺效果，在咖啡工業中加入少量降龍涎香內酯，可以加重咖啡苦味，提高咖啡的提神效果。但是由于將龍涎香內酯閾值低，易揮發，加工和儲存期間易因增香劑的揮發逸失而導致卷煙質量不穩定。

吡嗪類化合物是存在于煙草、煙氣中的N-雜環類化合物之一，主要來自于Maillard反應，是Maillard反應中最有香味價值的成分之一。吡嗪類化合物作為煙用香料，具有濃郁的烘烤香氣，可使產品風格獨特、香味充足、勁頭適中，也可掩蓋雜氣、改善余味。吡嗪不僅存在煙草、煙氣中，在烘烤類食品中也廣泛存在，人們發現咖啡、可可、爆玉米花中，均發現大量的吡嗪類香味成分，還可作為許多食品類的重要香料添加劑。乙?；拎壕哂斜衩谆ǖ臍馕?后來從芝麻油、花生、榛子、杏仁、咖啡中都檢測出該類化合物,并且已作為香料應具有廣泛的應用。

吡嗪類化合物作為重要的煙用人工合成香料前體化合物之一，在卷煙調香中扮演著十分重要的角色。Stevens曾在其美國專利(U.S.Patent 3402051)中指出在煙草中加入2-乙酰基吡嗪衍生物可賦予或增強爆米花樣的香味及香氣。Phillip Morris公司(U.S.Patent 5256785)報道了一種合成草酸甲酯的方法，用乙?；拎号c烷基鋰反應形成純的中間體，再與草酰氯進一步反應，所得化合物在卷煙中能釋放吡嗪類化合物。

但是這兩類分子都具有高的揮發性，較低的閾值，因而其耐熱加工性差，使得其不能很好地運用到煙草配方中，而且在加工過程中容易損失，在儲存期間因增香劑的揮發逸失而導致卷煙質量不穩定。

在煙草領域中，香料前體化合物在卷煙致香成分中占有舉足輕重的作用。將煙草致香的前體化合物加入到卷煙中，燃吸時熱解生成煙草致香劑，能明顯的改善卷煙的香、吃味，達到增香調味的作用。