[發明專利]α?烷基支鏈取代的α?氨基酸衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 201510324124.X
• 申請日: 2015-06-12
• 公開（公告）號: CN105017043B
• 公開（公告）日: 2017-01-25
• 發明（設計）人: 曾偉;黃房生;肖新生;盧曉霞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學;英德市良仕工業材料有限公司
• 主分類號: C07C227/10
• 分類號: C07C227/10;C07C229/36;C07C229/18;C07C229/28;C07D333/24
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司44245
• 代理人: 郭煒綿

1.α-烷基支鏈取代的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步驟：

取烯烴與9-硼雙環(3,3,1)-壬烷在0-80℃下反應0.5-12h，然后加入亞胺，在過渡金屬鹽、堿和有機溶劑存在的情況下，于0-90℃下反應12-48h，生成α-氨基酸衍生物；

所述亞胺的結構如式A所示，烯烴的結構如式B所示，9-bbn結構如式C所示，α-氨基酸衍生物的結構如式D所示：

在式A和式D中，R₁為4-MeOC₆H₄、2-MeOC₆H₄、4-MeC₆H₄、3-MeC₆H₄、4-ClC₆H₄、4-BrC₆H₄、4-NO₂C₆H₄、Ph、4-COOEtC₆H₄或1-萘基中的一種；

在式B和D中，R₂為正丁基、環己基、Ph、4-MeOC₆H₄、4-MeC₆H₄、3-MeC₆H₄、4-ClC₆H₄、4-BrC₆H₄、4-^tBuC₆H₄、1-萘基或2-噻吩基中的一種；

所述烯烴與亞胺的摩爾比為(1-3):1；

所述的堿為Cs₂CO₃、NaOMe、NaO^tBu、LiOMe、Li₂CO₃、Na₂CO₃、NaOEt、K₂CO₃、LiO^tBu或KOEt中的一種。

2.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述烯烴與9-硼雙環(3,3,1)-壬烷的摩爾比為1:1。

3.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述烯烴與亞胺的摩爾比為1.5:1。

4.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述的過渡金屬鹽為二氯化鈀、醋酸鈀、三氟醋酸鈀、二氯二乙腈鈀、二氯二三苯基膦鈀、醋酸銅、氯化銅、溴化銅、三氟甲磺酸銅、氯化亞銅、溴化亞銅、碘化亞銅、氰化亞銅或高氯酸銅中的一種。

5.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述的過渡金屬鹽為氰化亞銅。

6.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述的堿為Cs₂CO₃。

7.根據權利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述的有機溶劑為甲苯或1,2-二氯乙烷。