[發明專利]一種熒光增強型苯硫酚熒光探針的制備及應用

有效

• 申請號: 201510202960.0
• 申請日: 2015-04-27
• 公開（公告）號: CN104804728A
• 公開（公告）日: 2015-07-29
• 發明（設計）人: 宋相志
• 申請（專利權）人: 蘇州羅蘭生物科技有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D241/42;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
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1.一種苯硫酚熒光探針，其結構為：

2.如權利要求1所述的苯硫酚熒光探針的制備方法，其特征在于按以下步驟進行制備：

(a)將4-甲氧基-2硝基苯胺和10％Pd/C溶于甲醇中，用氬氣充分換氣三次后通入氫氣，升溫至60℃反應12h，反應結束后，冷卻至室溫，抽濾，除去催化劑，用旋轉除去溶劑，得到棕色液體為化合物6。

(b)將上一步所得化合物6溶于乙腈中，加入乙二醛溶液，升溫至60℃反應6h。反應結束后冷卻，旋轉除去溶劑得到棕色固體即為化合物5。

(c)將上步所得化合物5溶于甲苯中，將反應液冷卻至0℃。向冷卻的溶液中緩慢加入硼氫化鈉，得到的棕黃色溶液繼續攪拌10min。將醋酸緩慢滴加到體系中，并保持反應液溫度在5-10℃之間，滴加完畢后繼續反應1h。升溫至回流，反應5h。反應結束后，冷卻至室溫，向反應液中加入去離子水。有機層(甲苯)與水層分開，有機層用無水硫酸鈉干燥，水層用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，旋轉除去溶劑，得到棕黃色油狀液體即為化合物4，無需純化，直接用于下一步反應。

(d)氬氣保護下，將DMF冷卻至5℃，在滴加三氯氧磷，繼續反應15min后，加入化合物4。將反應液升溫至70-80℃，繼續反應4h。反應結束后，將反應液倒入冰水中，用冷的15％的氫氧化鈉溶液進行中和，然后，反應液用乙酸乙酯萃取，有機層用無水硫酸鈉干燥。除去溶劑，柱層析純化得到黃色液體即為化合物3。

(e)氬氣保護下，將鋁粉加入乙腈中，室溫攪拌。向其中緩慢加入碘，加入完畢后，將化合物3溶于乙腈中，滴加入體系，滴加完畢后，升溫至回流繼續反應12h。反應終止，降溫，將反應液倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，旋轉除去溶劑，柱層析純化得到黃色液體即為化合物2。

(f)將化合物2、2，4-二硝基氟苯溶于DMF中，再加入一滴哌啶，然后加入K2CO3，加熱至70℃反應3h，停止反應冷卻至室溫，將其倒入50mL水中，用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，旋干得粗產品，最終經柱層析分離得到化合物1。

(g)將化合物1、丙二腈溶于乙醇和二氯甲烷混合的溶劑中,加入少量哌啶，室溫攪拌?3h，停止反應，將反應液倒入水中，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，柱層析分離得到探針分子。

3.根據權利要求1所述的苯硫酚熒光探針的用途，其特征在于該苯硫酚熒光探針能夠用于環境或生物樣品中苯硫酚的熒光檢測和分析。