[發明專利]3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201510035456.6
• 申請日: 2015-01-23
• 公開（公告）號: CN104592202A
• 公開（公告）日: 2015-05-06
• 發明（設計）人: 巨修練;陳紅;劉志強
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明

1.3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺，其具有下述式I所表示的結構式：

2.3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺的制備方法，包括有以下反應步驟：

1)以鄰氨基苯甲酸甲酯為起始原料，經硫酸二甲酯甲基化后生成2-甲胺基苯甲酸甲酯；

其中，鄰氨基苯甲酸甲酯與硫酸二甲酯的摩爾比為1：1～20；反應溫度為20～50℃；

2)2-甲胺基苯甲酸甲酯與N-甲基-3-乙基吡唑甲酰氯反應生成2-[N-甲基-(N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰胺基]苯甲酸甲酯；

其中，2-甲胺基苯甲酸甲酯與N-甲基-3-乙基吡唑甲酰氯的摩爾比為1：0.5～5；反應溫度為5～50℃；反應時間為1～5小時；

3)經水解生成2-[N-甲基-(N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰胺基]苯甲酸，然后與2-氨基吡啶反應生成目標產物3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺，

其中，2-[N-甲基-(N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰胺基]苯甲酸與2-氨基吡啶的摩爾比為1：0.5～5；反應溫度為20～50℃；反應時間為1～5小時；

其反應路線如下：

3.根據權利要求2所述的3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺的制備方法，其特征在于所述的N-甲基-3-乙基吡唑甲酰氯的制備方法是：

1)將金屬鈉與無水甲醇反應制成醇鈉甲醇溶液，于冰浴下滴加2-丁酮和草酸二乙酯的混合物，攪拌反應，反應結束后，減壓蒸除部分溶劑，冷卻；

2)向殘留液中加入濃鹽酸，并滴加水合肼，然后于60℃下攪拌反應1～2小時，冷卻，加水稀釋后，用乙酸乙酯提取，干燥，濃縮得棕紅色液體；

3)向其中加入硫酸二甲酯，升溫至70～85℃下反應2～3小時，冷卻，加入氫氧化鈉水溶液調至堿性，升溫至80～100℃，攪拌2～3小時，冷卻后用濃鹽酸調至強酸性，靜置，抽濾，水洗后烘干得淺黃色固體，乙醇-水重結晶得到N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酸白色片狀晶體；

4)將N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酸和二氯亞砜加入到燒瓶中，加熱回流，反應結束后，減壓蒸去溶劑，得到N-甲基-3-乙基-吡唑-5-甲酰氯；

其反應路線如下：

4.權利要求1所述的3-乙基-N-甲基-[(N-甲基-N-[(2-吡啶基)氨基甲酰基)苯基]-吡唑-5-甲酰胺作為殺蟲劑的應用。