[發明專利]紅景天苷的催化合成方法

有效

• 申請號: 201510011240.6
• 申請日: 2015-01-09
• 公開（公告）號: CN104592321B
• 公開（公告）日: 2017-09-19
• 發明（設計）人: 巨修練;袁振昌;劉慧;王均震;鄭文鉞;湯興國
• 申請（專利權）人: 武漢信嘉和誠藥物化學有限公司
• 主分類號: C07H15/18
• 分類號: C07H15/18;C07H1/00
• 代理公司: 北京匯澤知識產權代理有限公司11228
• 代理人: 張瑾

1.紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟包括：

(1)全乙酰基葡萄糖與4-芐氧基苯乙醇在催化劑作用下進行縮合得到2-(4-芐氧基苯基)乙基-(2,3,4,6-O-四-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷；

(2)在有機堿條件下脫除2-(4-芐氧基苯基)乙基-(2,3,4,6-O-四-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的乙酰保護基，得到2-(4-芐氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷；

(3)2-(4-芐氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷在鈀碳催化下通入氫氣進行還原反應脫除芐基保護基，得到2-(4-羥基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷；

所述催化劑為：摩爾比3:2的氯化鋅和氯化鎂；摩爾比0.97:0.513的三氯化鋁和氯化鎂；摩爾比1:1的氯化錫和氟化鎂；或，摩爾比1:1的氟化硼和溴化鎂；

步驟(1)在反應溶劑中進行，溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或二氯乙烷；全乙酰基葡萄糖、4-芐氧基苯乙醇和催化劑的摩爾比為1：1～2.5：0.2～2。

2.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(1)反應溫度為40～100℃，反應時間5～12h。

3.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(2)所述的有機堿為甲醇鈉、乙醇鈉、正丙醇鈉、異丙醇鈉、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀。

4.根據權利要求3所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(2)的反應在所述有機堿的相應有機溶劑中進行；當有機堿為甲醇鈉時，有機溶劑為甲醇；當有機堿為乙醇鈉時，有機溶劑為乙醇；當有機堿為正丙醇鈉時，有機溶劑為正丙醇；當有機堿為異丙醇鈉時，有機溶劑為異丙醇；當有機堿為叔丁醇鈉時，有機溶劑為叔丁醇；當有機堿為叔丁醇鉀時，有機溶劑為叔丁醇。

5.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(2)中2-(4-芐氧基苯基)乙基-(2,3,4,6-O-四-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷與有機堿的摩爾比為1:1～10。

6.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(2)的反應溫度為20～80℃，反應時間為0.5～3h。

7.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(3)的反應溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。

8.根據權利要求1所述的紅景天苷的催化合成方法，其特征在于，步驟(3)中2-(4-芐氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷與氫氣的摩爾比為1:2～10，反應溫度為20～40℃，反應時間為5～10小時。