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[發(fā)明專利]一種環(huán)唑醇的制備方法有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201510001628.8 申請日: 2015-01-05
公開(公告)號: CN105820128B 公開(公告)日: 2018-01-19
發(fā)明(設計)人: 胡艾希;楊彬;王宇;趙東江;李康明 申請(專利權)人: 江西華士藥業(yè)有限公司
主分類號: C07D249/08 分類號: C07D249/08;C07C33/46;C07C29/38
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 330700 江西*** 國省代碼: 江西;36
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 環(huán)唑醇 制備 方法
【說明書】:

技術領域

本發(fā)明涉及農(nóng)藥的制備新方法,具體是環(huán)唑醇的制備方法。

背景技術

環(huán)唑醇(1984,諾華公司)是三氮唑類殺菌劑,是麥角甾醇脫甲基化抑制劑,具有預防和治療的作用,對禾谷類作物、咖啡、甜菜果樹和葡萄上的白粉菌屬、銹菌目:孢霉菌屬、喙孢屬、殼針孢屬、黑星菌屬病菌均有效。

環(huán)唑醇的制備方法報道有如下方法:

(1)經(jīng)典制備環(huán)唑醇的方法[CN101798290B,2012.3.7]:

(2)經(jīng)Grignard反應和C-甲基化等反應制備環(huán)唑醇的方法[CN101857576B,2012.7.25]:

(3)經(jīng)Grignard反應和反馬氏加成反應制備環(huán)唑醇的方法[CN101857576B,2012.7.25]:

(4)經(jīng)Wittig反應制備非對映異構體環(huán)唑醇的方法[CN101798290B,2012.3.7]:

(5)經(jīng)Darzens反應和Friedel-Crafts酰基化制備環(huán)唑醇的方法[張宇,黑龍江大學碩士論文,2008 年]:

其中關鍵中間體1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備方法有:

(1)經(jīng)典法制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[現(xiàn)代農(nóng)藥,2004,(4):195]:

(2)經(jīng)Friedel-Crafts?;磻苽?-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN103044230B, 2014.10.8]:

(3)經(jīng)烷基化反應制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN103044230B,2014.10.8]:

(4)經(jīng)縮合和氧化反應制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN102675074A,2012.9.19]:

中國發(fā)明專利[CN101786948B,2013.1.30]選擇金屬鎂還原2-(4-氯苯基)-3-環(huán)丙基丁烯腈得到2-(4-氯苯基)-3-環(huán)丙基丁腈。

(5)經(jīng)Wittig反應和反馬氏加成制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN102249882B, 2013.8.7]:

(6)“一鍋”Darzens反應制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN102603508B,2014.3.12]:

(7)硫葉立德反應制備1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮[CN102584558B,2013.10.30]:

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的在于提供一種化學結構式Ⅰ所示的環(huán)唑醇的制備方法,其特征在于選擇4- 氯苯甲醛為原料,經(jīng)Grignard反應得到關鍵中間體1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙醇;1-(4-氯苯基)-2- 環(huán)丙基-1-丙醇經(jīng)氧化反應、硫葉立德反應和開環(huán)反應制得環(huán)唑醇;制備反應如下:

其中,氧化劑選自:N-鹵丁二酰亞胺、1,3-二鹵-5,5-二甲基海因或酮-烷氧基鋁;硫葉立德試劑由(CH3)2S和(CH3)2SO4在KOH作用下在異丁醇中反應制得;DBU是1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0] 十一碳-7-烯;NMP是N-甲基吡咯烷酮。

本發(fā)明的目的在于提供的環(huán)唑醇的制備方法,其特征在于氧化劑選自N-鹵丁二酰亞胺時,氧化反應如下:

其中,X選自:氯、溴或碘。

本發(fā)明的目的在于提供的環(huán)唑醇的制備方法,其特征在于氧化劑選自1,3-二鹵-5,5-二甲基海因時,氧化反應如下:

其中,X選自:氯、溴或碘。

本發(fā)明的目的在于提供的環(huán)唑醇的制備方法,其特征在于氧化劑選自酮-烷氧基鋁時,氧化反應如下:

其中,Y選自:甲基、苯基,或Y2選自(CH2)5;R選自:異丙基或叔丁基;酮是氧化劑,也是溶劑;烷氧基鋁是催化劑。

本發(fā)明與現(xiàn)有技術相比具有如下優(yōu)點:

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