[發明專利]芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201480055509.4
• 申請日: 2014-10-08
• 公開（公告）號: CN105612146B
• 公開（公告）日: 2017-10-27
• 發明（設計）人: 中家直樹
• 申請（專利權）人: 日產化學工業株式會社
• 主分類號: C07C309/51
• 分類號: C07C309/51;C07C303/22;H01L51/50
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所11038
• 代理人: 王永紅

技術領域

本發明涉及芳基磺酸化合物及該化合物的利用以及芳基磺酸化合物的制備方法。

背景技術

有機電致發光(以下稱為有機EL)元件中，使用包含有機化合物的電荷傳輸性薄膜作為發光層或電荷注入層。特別地，空穴注入層承擔著陽極與空穴傳輸層或發光層之間的電荷的授受，發揮用于實現有機EL元件的低電壓驅動和高亮度的重要功能。

空穴注入層的形成方法大致分為以蒸鍍法為代表的干式法以及以旋轉涂布法為代表的濕式法，對這些方法進行比較，濕式法可以高效率地制造大面積且平坦性高的薄膜。因此，在有機EL顯示器向大面積化進展的現在，希望采用能夠以濕式法來形成的空穴注入層。

鑒于這種情況，本發明人等開發了能夠適用于各種濕式法的電荷傳輸性材料，當將這種材料用于有機EL元件的空穴注入層時，能夠形成可實現優良EL元件特性的薄膜，并且對該電荷傳輸性材料中使用的有機溶劑顯示出溶解性的、適合作為電荷傳輸性物質和摻雜劑的化合物(參見例如專利文獻1～7)。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：國際公開第2008/032616號

專利文獻2：國際公開第2008/129947號

專利文獻3：國際公開第2006/025342號

專利文獻4：國際公開第2010/058777號

專利文獻5：國際公開第2005/000832號

專利文獻6：國際公開第2006/025342號

專利文獻7：國際公開第2009/096352號

發明內容

發明所要解決的課題

本發明與迄今為止開發的上述專利文獻的技術同樣，目的在于，提供在有機溶劑中具有良好溶解性的芳基磺酸化合物及其制備方法，當將該芳基磺酸化合物與電荷傳輸性物質一起使用時，可以實現電荷傳輸性優良的薄膜。

用于解決課題的手段

本發明人為了達到上述目的而進行了深入的研究，結果發現，利用下述芳基磺酸化合物可以達到上述目的，而且找到了可以廉價且高效率地制備該芳基磺酸化合物的方法，從而完成了本發明。

即，本發明提供下述芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制備方法。

1、芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：

[化1]

式中，Ar¹表示由式(2)表示的基團：

[化2]

式中，R¹～R⁵各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R¹～R⁵中的至少1個表示鹵原子；

Ar²表示由式(3)或(4)表示的基團：

[化3]

2、1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar²為由式(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一個表示的基團：

[化4]

[化5]

3、1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述R¹～R⁵中的至少1個為氟原子，其余的至少1個為鹵原子、硝基、氰基或者三氟甲基。

4、摻雜劑，其包含1～3的任一項所述的芳基磺酸化合物。

5、電荷傳輸性清漆，其含有4所述的摻雜劑、電荷傳輸性物質以及有機溶劑。

6、電荷傳輸性薄膜，其是使用5所述的電荷傳輸性清漆制作的。

7、有機電致發光元件，其具有6所述的電荷傳輸性薄膜。

8、電荷傳輸性薄膜的制備方法，其特征在于，使用4所述的摻雜劑。

9、電荷傳輸性薄膜的制備方法，其特征在于，使用5所述的電荷傳輸性清漆。

10、芳基磺酸鹽，其特征在于，其由式(1')表示：

[化6]

式中，Ar¹表示由式(2)表示的基團：

[化7]

式中，R¹～R⁵各自獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R¹～R⁵中的至少1個表示鹵原子；

Ar³表示由式(3')或(4')表示的基團：